3-(3-Chloro-propyl)-2-methyl-1H-indole | 82096-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Chloro-propyl)-2-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(3-chloropropyl)-2-methyl-1H-indole
• CAS: 82096-92-2
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: ZYKZJHXZGCKMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Chloro-propyl)-2-methyl-1H-indole 、 6-氟-3-哌啶-4-基-1,2-苯并异唑盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-{3-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxazol-3-yl)piperidyl]propyl}-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuroleptic activity of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles

  摘要：

  The synthesis of a series of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles is described. The neuroleptic activity of the series was evaluated by utilizing the climbing mice assay and inhibition of [3H]spiroperidol binding. Structure-activity relationships were studied by variation of the substituent on the benzisoxazole ring with concomitant variation of four different 1-piperidinyl substituents. Maximum neuroleptic activity was realized when there was a 6-fluoro substituent on the benzisoxazole ring. The 1-piperidinyl substituent appeared less significant, although in most cases, the (1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)propyl group imparted maximum potency. The most potent compound in both assays was 6-fluoro-3-[1-[3-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl) propyl]-4-piperidinyl]-1,2-benzisoxazole (11b).

  DOI：

  10.1021/jm00383a012
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2-己酮 、 苯肼 生成 3-(3-Chloro-propyl)-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  WORM, M.;MUTH, K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Piperidinyl-alkyl-indolen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0045024A1

  公开（公告）日：1982-02-03

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Piperidinyl-alkyl-indolen der Formel worin X eine -C=O- oder -CHOH-Gruppe, R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff, Halogen, geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy mit bis zu 5 C-Atomen, Trifluormethyl, Hydroxy, Phenoxy oder Phenyl bedeuten, R3 und R4 gleich oder verschieden sind und Wasserstoff oder Methoxy bedeuten und n die Zahl 1 oder 2 darstellt, sowie deren pharmazeutisch verträglichen Säureadditionssalze und weiterhin Zwischenprodukte zu deren Herstellung.

  本发明涉及一种制备式中 X 为-C=O-或-CHOH-基团，R 为氢或甲基，R1 和 R2 相同或不同且为氢、卤素、直链或支链烷基或具有多达 5 个碳原子的烷氧基、三氟甲基、羟基、苯氧基或苯基，R3 和 R4 相同或不同且为氢或甲氧基，n 为数字 1 或 2 的哌啶基-烷基-吲哚及其药学上可接受的酸加成盐以及用于制备它们的中间体的工艺。
• WORM, M.;MUTH, K.
  作者：WORM, M.、MUTH, K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and neuroleptic activity of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles
  作者：Joseph T. Strupczewski、Richard C. Allen、Beth Ann Gardner、Blaine L. Schmid、Ulrich Stache、Edward J. Glamkowski、Michael C. Jones、Daniel B. Ellis、Francis P. Huger、Robert W. Dunn

  DOI：10.1021/jm00383a012

  日期：1985.6

  The synthesis of a series of 3-(1-substituted-4-piperidinyl)-1,2-benzisoxazoles is described. The neuroleptic activity of the series was evaluated by utilizing the climbing mice assay and inhibition of [3H]spiroperidol binding. Structure-activity relationships were studied by variation of the substituent on the benzisoxazole ring with concomitant variation of four different 1-piperidinyl substituents. Maximum neuroleptic activity was realized when there was a 6-fluoro substituent on the benzisoxazole ring. The 1-piperidinyl substituent appeared less significant, although in most cases, the (1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl)propyl group imparted maximum potency. The most potent compound in both assays was 6-fluoro-3-[1-[3-(1,3-dihydro-2-oxo-2H-benzimidazol-1-yl) propyl]-4-piperidinyl]-1,2-benzisoxazole (11b).