2,3-bis-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-maleimide | 152628-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-maleimide
• 英文别名: 3,4-bis(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione；3,4-bis(6-fluoro-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 152628-10-9
• 化学式: C₂₀H₁₁F₂N₃O₂
• 分子量: 363.323
• InChiKey: PABXAERVSAHGQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  693.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-maleimide 在 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,10-difluoro-12,13-dihydro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氟吲哚并咔唑系列作为选择性拓扑异构酶I活性剂。发现水溶性3,9-二氟-12,13-二氢-13- [6-氨基-β-D-吡喃葡萄糖基] -5H，13H-苯并[b]-噻吩基[2,3-a]吡咯[ 3,4-c]咔唑-5,7（6H）-二酮（BMS-251873）具有针对前列腺癌异种移植肿瘤模型的治愈性抗肿瘤活性。

  摘要：

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm034197s
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 2,3-bis-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成氟吲哚并咔唑系列作为选择性拓扑异构酶I活性剂。发现水溶性3,9-二氟-12,13-二氢-13- [6-氨基-β-D-吡喃葡萄糖基] -5H，13H-苯并[b]-噻吩基[2,3-a]吡咯[ 3,4-c]咔唑-5,7（6H）-二酮（BMS-251873）具有针对前列腺癌异种移植肿瘤模型的治愈性抗肿瘤活性。

  摘要：

  研究了一系列氟吲哚并咔唑的拓扑异构酶I活性，细胞毒性，选择性和体内抗肿瘤活性。从该系列中诞生的是BMS-251873，这是一种潜在的临床候选药物，具有强大的药理特性，包括对前列腺癌的治愈性抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm034197s

文献信息

• [EN] CYTOTOXIC AMINO SUGAR AND RELATED SUGAR DERIVATIVES OF INDOLOPYRROLOCARBAZOLES<br/>[FR] AMINOSUCRE CYTOTOXIQUE ET DERIVES DE SUCRE ASSOCIES D'INDOLOPYRROLOCARBAZOLES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：WO1998007433A1

  公开（公告）日：1998-02-26

  (EN) The present invention concerns novel amino sugar and related sugar derivatives of indolopyrrolocarbazoles, their use as antitumor agents, and pharmaceutical formulations.(FR) Cette invention concerne un nouvel aminosucre et des nouveaux dérivés de sucre associés d'indolopyrrolocarbazoles, leur utilisation en tant qu'agents antitumeur et des formulations pharmaceutiques.

  (EN) 本发明涉及新型的indolopyrrolocarbazoles的氨基糖和相关糖衍生物，其作为抗肿瘤剂的用途和制药配方。 (FR) 本发明涉及新型的indolopyrrolocarbazoles的氨基糖和相关糖衍生物，其作为抗肿瘤剂的用途和制药配方。
• PIM kinase inhibitor compositions, methods, and uses thereof
  申请人：Snap Bio, Inc.

  公开号：US11319320B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  This application relates to compounds of formulae (I) and (II) and compositions thereof useful as inhibitors of PIM kinases. Also provided are methods of synthesis and methods of use of PIM inhibitors in treating individuals suffering from cancerous malignancies.

  本申请涉及作为 PIM 激酶抑制剂的式 (I) 和 (II) 化合物及其组合物。还提供了 PIM 抑制剂的合成方法和用于治疗癌症恶性肿瘤患者的方法。
• Indolocarbazoles: potent, selective inhibitors of human cytomegalovirus replication
  作者：Martin J. Slater、Stuart Cockerill、Robert Baxter、Robert W. Bonser、Kam Gohil、Clare Gowrie、J.Edward Robinson、Edward Littler、Nigel Parry、Roger Randall、Wendy Snowden

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00032-2

  日期：1999.6

  In our search for new, safer anti-HCMV agents, we discovered that the natural product Arcyriaflavin A (la) was a potent inhibitor of HCMV replication in cell culture. A series of analogues (symmetrical indolocarbazoles) was synthesised to investigate structure-activity relationships in this series against a range of herpes viruses (HCMV, VZV, HSV1, and 2). This identified a number of novel, selective and potent inhibitors of HCMV, 12,13-dihydro-2,10-difluoro-5H-indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-(6H)-dione (Id) being the best example (IC50 = 40 nM, therapeutic index > 1450). Compounds described in this series were generally poor inhibitors of protein kinase C beta II, and no correlation was found between the ability to inhibit HCMV and the enzyme PKC. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• CYTOTOXIC AMINO SUGAR AND RELATED SUGAR DERIVATIVES OF INDOLOPYRROLOCARBAZOLES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0971717B1

  公开（公告）日：2001-12-19
• EP0971717A4
  申请人：——

  公开号：EP0971717A4

  公开（公告）日：2000-04-12