methyl 1-benzoylcyclobutane-1-carboxylate | 100797-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1-benzoylcyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-benzoyl-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester；1-Benzoyl-cyclobutancarbonsaeure-methylester
• CAS: 100797-69-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FQTSYXGSUDDUAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-benzoylcyclobutane-1-carboxylate 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1-(α-hydroxy-benzyl)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Basic derivatives of substituted cycloalkanecarboxylic acids and methods of preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02757177A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环丁烷羧酸甲酯 、 苯甲腈 在 锌 作用下， 生成 methyl 1-benzoylcyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Basic derivatives of substituted cycloalkanecarboxylic acids and methods of preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02757177A1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular Homologation of Ketones with α-Diazoesters: Synthesis of Cyclic α-Aryl/Alkyl β-Ketoesters
  作者：Wei Li、Fei Tan、Xiaoyu Hao、Gang Wang、Yu Tang、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201409572

  日期：2015.1.26

  A catalytic asymmetric intramolecular homologation of simple ketones with α‐diazoesters was firstly accomplished with a chiral N,N′‐dioxide–Sc(OTf)3 complex. This method provides an efficient access to chiral cyclic α‐aryl/alkyl β‐ketoesters containing an all‐carbon quaternary stereocenter. Under mild conditions, a variety of aryl‐ and alkyl‐substituted ketone groups reacted with α‐diazoester groups

  首先用手性N，N'-二氧化物-Sc（OTf）3配合物完成了简单的酮与α-重氮化合物的催化不对称分子内同源性。这种方法可以有效地获得含有全碳季立体中心的手性环状α-芳基/烷基β-酮酸酯。在温和的条件下，各种芳基和烷基取代的酮基通过分子内加成/重排过程与α-重氮酸酯基团平稳反应，从而以高收率和对映体过量生成β-酮酸酯。