1-溴环丁烷羧酸甲酯 | 51175-79-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-溴环丁烷羧酸甲酯
• 中文别名: 1-溴代环丁烷羧酸甲酯；1-溴代环丁羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-bromocyclobutanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-bromocyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 51175-79-2
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• mdl: MFCD12922669
• 分子量: 193.04
• InChiKey: KOKFKKDTWBKYTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8,3
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P240,P210,P233,P243,P241,P242,P264,P280,P370+P378,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P403+P235,P405
• 危险品运输编号：
  2920
• 危险性描述：
  H302,H314,H226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴环丁烷羧酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-溴环丁甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE
  [FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE

  摘要：

  本发明涉及具有以下式（1）和（2）的新颖螺环化合物，其作为色氨酸2,3-双氧酶（IDO1）的调节剂，并且涉及所述化合物在通过色氨酸2,3-双氧酶介导的疾病或病况的预防和/或治疗中的使用。该发明还涉及包含这些新颖化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2019206800A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴戊酸甲酯 在 硫酸单叔丁酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以100%的产率得到1-溴环丁烷羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种2-（1-溴环丁基）吡啶及其合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，涉及一种2‑(1‑溴环丁基)吡啶及其合成方法。2‑(1‑溴环丁基)吡啶可作为医药中间体，该化合物的合成方法为：以四氢吡喃‑2‑酮为原料，经取代、关环、水解、取代、取代、还原、格氏、取代及取代九步反应制备了2‑(1‑溴环丁基)吡啶，合成路径简单，成本低，效率高。

  公开号：

  CN111909077A
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 potassium carbonate 、 1-溴环丁烷羧酸甲酯 、 水 在 1-溴环丁烷羧酸甲酯 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以to afford crude product 1-(4-chloro-2-formyl-phenoxy)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester as a dark oil (18 g)的产率得到1-(4-chloro-2-formyl-phenoxy)-cyclobutanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Spiroindolinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式的spiroindolinone衍生物及其对映体和药学上可接受的盐和酯，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7和R8如本文所述。这些化合物具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂的效用。

  公开号：

  US07495007B2

文献信息

• Spiroindolinone Derivatives
  申请人：Chen Li

  公开号：US20090163512A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  There are provided compounds of the formula and pharmaceutically acceptable salts and esters and enantiomers thereof wherein W, X, X′, Y, V, V′, A, B and R are as described herein. The compounds have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  提供的化合物具有以下公式和其药用可接受的盐、酯和对映体，其中W、X、X′、Y、V、V′、A、B和R如本文所述。这些化合物可用作抗增殖剂，特别是抗癌剂。
• [EN] SPIROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE<br/>[FR] COMPOSÉS SPIROCYCLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE
  申请人：PHENEX DISCOVERY VERWALTUNGS GMBH

  公开号：WO2019206800A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to novel spirocyclic compounds of formulas (1) and (2) which act as modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase (ID01) and to the use of said compounds in the prophylaxis and/or treatment of diseases or conditions mediated by indoleamine 2,3-dioxygenase. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds.

  本发明涉及具有以下式（1）和（2）的新颖螺环化合物，其作为色氨酸2,3-双氧酶（IDO1）的调节剂，并且涉及所述化合物在通过色氨酸2,3-双氧酶介导的疾病或病况的预防和/或治疗中的使用。该发明还涉及包含这些新颖化合物的药物组合物。
• Regioselective synthesis of α,α-dialkylcyclopentanones from 1-hydroxycyclobutanecarboxylic acid or from O-protected cyclobutanone cyanohydrin
  作者：Karine Estieu、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00448-7

  日期：1998.7

  1-(1-Hydroxyalkyl)cylobutanols 4a-f, readily available either from 1-hydroxycyclobutane carboxylic acid or from O-protected cyclobutanone cyanohydrin, appeared the most suitable precursors for a regioselective synthesis of cyclopentanones α,α-disubstituted with various similar or different alkyl, alkenyl, aryl or cycloalkyl groups. The key steps consist of acid or Grignard reagent induced C4→C5 ring

  1-（1-羟烷基）环丁醇4a-f可以从1-羟基环丁烷羧酸或O保护的环丁酮氰醇中轻松获得，它们是最合适的前体，用于区域选择性合成环戊酮α，α-二取代的区域，其相似或不同烷基，烯基，芳基或环烷基。关键步骤包括酸或格氏试剂引起的C 4 →C 5环膨胀。
• Amino Acid Schiff Base Bearing Benzophenone Imine As a Platform for Highly Congested Unnatural α-Amino Acid Synthesis
  作者：Yohei Matsumoto、Jun Sawamura、Yumi Murata、Takashi Nishikata、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/jacs.0c02707

  日期：2020.5.6

  centers. The broad functional group compatibility highlights the mildness of the present catalysis. Notably, we achieved successive β-functionalization and oxidation of amino acid Schiff bases to afford dehydroalanine derivatives bearing tetrasubstituted carbon. A three-component cross-coupling reaction of an amino acid Schiff base, alkyl bromides, and styrene derivatives demonstrated the high utility

  非天然 α-氨基酸是合成有机化学中非常宝贵的组成部分，可以提升肽的功能。我们开发了一种新的氨基酸席夫碱催化活化模式，作为高度拥挤的非天然α-氨基酸合成的平台。氧化还原活性铜催化剂能够有效地交叉偶联以构建连续的四取代碳中心。广泛的官能团兼容性突出了本催化剂的温和性。值得注意的是，我们实现了氨基酸席夫碱的连续β-官能化和氧化，以提供带有四取代碳的脱氢丙氨酸衍生物。氨基酸席夫碱、烷基溴和苯乙烯衍生物的三组分交叉偶联反应证明了本方法的高实用性。还使用薄荷醇衍生物作为手性助剂实现了非对映选择性反应，提供对映异构富集的带有 α,β-连续四取代碳的 α-氨基酸。合成的高度拥挤的非天然 α-氨基酸可以被衍生化并整合到肽合成中。
• [EN] 3,3'-SPIROINDOLINONE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS 3,3'-SPIROINDOLINONE ET LEUR UTILISATION POUR LE CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010121995A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  There are provided compounds of the formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof wherein X, Y, W, W',V, V', V'', R1, R2 and R3 are as herein described. The compounds have utility as antiproliferative agents, especially, as anticancer agents.

  提供了符合公式（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯，其中X、Y、W、W'、V、V'、V''、R1、R2和R3如本文所述。这些化合物具有作为抗增殖剂的效用，特别是作为抗癌剂。