(S)-2-{(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-[2-(tert-butoxycarbonyl-ethyl-amino)-acetylamino]-propionylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 194933-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-[2-(tert-butoxycarbonyl-ethyl-amino)-acetylamino]-propionylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 194933-86-3
• 化学式: C₃₂H₄₃N₃O₈
• 分子量: 597.709
• InChiKey: QJBVGQXXQWMCDI-LSYYVWMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  140.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-[2-(tert-butoxycarbonyl-ethyl-amino)-acetylamino]-propionylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 34.0h， 生成 (2S)-2-[[(2S)-3-carboxy-2-[[2-[ethyl-[3-[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidin-4-yl]propanoyl]amino]acetyl]amino]propanoyl]amino]-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  整联蛋白受体识别序列Arg-Gly-Asp已成功用作模板，从中可开发出一系列作用力强，选择性，口服活性，基于肽的纤维蛋白原受体拮抗剂，且作用时间长。以Arg和Gly残基为中心的简单修饰很快导致修饰肽（1）具有显着增强的抑制体外血小板凝集的能力。哌啶取代1中的胍基提供3，不仅显示出效力的进一步提高，而且显示出适度的口服功效。最后，探索C端氨基酸的侧链功能和羧基末端的性质，得出了一组分子，这些分子在抑制血小板聚集方面表现出优异的体外效力，出色的整联蛋白选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9801096
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(S)-4-(benzyloxy)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-oxobutanoic (isopropyl carbonic) anhydride 在 N-甲基哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-2-{(S)-3-Benzyloxycarbonyl-2-[2-(tert-butoxycarbonyl-ethyl-amino)-acetylamino]-propionylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  整联蛋白受体识别序列Arg-Gly-Asp已成功用作模板，从中可开发出一系列作用力强，选择性，口服活性，基于肽的纤维蛋白原受体拮抗剂，且作用时间长。以Arg和Gly残基为中心的简单修饰很快导致修饰肽（1）具有显着增强的抑制体外血小板凝集的能力。哌啶取代1中的胍基提供3，不仅显示出效力的进一步提高，而且显示出适度的口服功效。最后，探索C端氨基酸的侧链功能和羧基末端的性质，得出了一组分子，这些分子在抑制血小板聚集方面表现出优异的体外效力，出色的整联蛋白选择性，

  DOI：

  10.1021/jm9801096