(2R,3S,5R)-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxy-5-(triethylsilyloxy)oct-7-en-1-one | 1379678-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2R,3S,5R)-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxy-5-(triethylsilyloxy)oct-7-en-1-one
• 英文别名: (2R,3S,5R)-1-(2-ethylpyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxy-5-triethylsilyloxyoct-7-en-1-one
• CAS: 1379678-47-3
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 381.588
• InChiKey: JMXHSJDAHPZSMN-CEXWTWQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 、 (2R,3S,5R)-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxy-5-(triethylsilyloxy)oct-7-en-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-((R)-2-((triethylsilyl)oxy)pent-4-en-1-yl)-1,3-dioxolan-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)ethanone 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 、 三氯化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (5R)-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxy-5-(triethylsilyloxy)oct-7-en-1-one 、 (2R,3S,5R)-1-(2-ethyl-1H-pyrrol-1-yl)-2,3-dihydroxy-5-(triethylsilyloxy)oct-7-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  月桂酸的全合成：南北片段的合成

  摘要：

  描述了开发用于全合成月桂胺 ( 1 )的合成路线的第一阶段。我们的逆合成分析设想了一种通过使用 Ru 催化的烯烃 - 炔烃偶联获得天然产物的新型大环化路线。这将在 C19 羟基的酯化之前进行，将两个相同大小的合成子连接在一起，即北部片段7和南部片段8. 我们对北部碎片的第一代方法需要一个关键的连续 Ru/Pd 偶联序列来组装二氢吡喃。关键反应进展顺利，但无法实现关键烯烃迁移，导致开发了基于不对称双核 Zn 催化羟基酰基吡咯醇醛反应的替代路线。这一关键反应导致了所需的二醇加合物66具有出色的顺/反选择性 (10:1)，并允许成功完成北部片段7. 合成Southern片段的关键步骤是化学选择性Rh催化的环异构化反应，从二炔前体形成二氢吡喃环。事实证明，该反应对形成六元环具有选择性，超过七元。缺电子双齿膦的使用允许反应在减少催化剂负载的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201102898