tert-butyl N'-(4-acetylphenyl)-N-(naphthalen-2-yl)hydrazine-N-carboxylate | 756822-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl N'-(4-acetylphenyl)-N-(naphthalen-2-yl)hydrazine-N-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-acetylanilino)-N-naphthalen-2-ylcarbamate
• CAS: 756822-69-2
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: LQDGHMOULGBXLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N'-(4-acetylphenyl)-N-(naphthalen-2-yl)hydrazine-N-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-[4-Amino-3-(2-amino-naphthalen-1-yl)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮化二芳基化合物的重排，可有效合成功能化的2,2'-二氨基-1,1'-联芳基

  摘要：

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049270g
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 palladium diacetate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 三叔丁基膦 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 tert-butyl N'-(4-acetylphenyl)-N-(naphthalen-2-yl)hydrazine-N-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酸催化重氮化二芳基化合物的重排，可有效合成功能化的2,2'-二氨基-1,1'-联芳基

  摘要：

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。

  DOI：

  10.1021/jo049270g

文献信息

• Acid-Catalyzed Rearrangement of Diaryl Hydrazides for the Efficient Synthesis of Functionalized 2,2‘-Diamino-1,1‘-biaryls
  作者：Young-Kwan Lim、Jin-Woo Jung、Haiwon Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/jo049270g

  日期：2004.8.1

  Diaryl hydrazides prepared from the Pd(0)- or Cu(I)-catalyzed coupling reactions of aryl hydrazides and aryl halides underwent the acid-catalyzed rearrangements to a series of previously unknown 2,2‘-diaminobiaryls in good overall yields. The mildness of the reaction conditions allows the presence of various functional groups.

  由芳基酰肼和芳基卤化物经Pd（0）或Cu（I）催化的偶联反应制得的二芳基酰肼经过酸催化重排后生成了一系列未知的2,2'-二氨基联芳基，总收率很高。反应条件的温和性允许存在各种官能团。