methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranuronate | 96806-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranuronate
• 英文别名: methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-erythro-α-D-galacto-octopyranuronate；1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-erythro-β-D-galacto-octo-1,5-pyranuronate；methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-L-erythro-α-D-galactopyranuronate；methyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propanoate
• CAS: 96806-24-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₉
• 分子量: 348.35
• InChiKey: KIGGMPRYTSIFRF-FJIPNFSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 methyl 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-L-erythro-D-galacto-octopyranuronate
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Hanna, Roderick; Kabir, Abul K. M. S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 815 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the stereochemistry of osmium tetraoxide oxidations of allylic systems used in the synthesis of higher-carbon sugars
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84106-5

  日期：1988.8

  Abstract The stereochemistry of the major osmylation products of carbohydrate-based allylic alcohols can usually be predicted by application of Kishi's empirical rule. In particular, the addition of OsO 4 can be formulated as taking place in the more abundant conformation on the surface anti to a pyranose or furanose ring-oxygen atom located at a stereocentre adjacent to the olefinic linkage. Exceptions

  摘要通常可以通过使用Kishi的经验规则来预测基于碳水化合物的烯丙基醇的主要渗透产物的立体化学。特别地，OsO 4的添加可以配制成在表面上相对于位于邻近烯键的立体中心的吡喃糖或呋喃糖环-氧原子更丰富的构象发生。共轭羰基化合物有时会遇到Kishi的同化作用经验规律的例外情况。
• Jarosz; Osuch; Luboradzki, Polish Journal of Chemistry, 2007, vol. 81, # 4, p. 521 - 527
  作者：Jarosz、Osuch、Luboradzki

  DOI：——

  日期：——
• Higher-carbon sugars: on the stereochemistry of the oxidation of some unsaturated carbohydrate derivatives with osmium tetraoxide
  作者：John S. Brimacombe、Roderick Hanna、Frank Bennett

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90791-2

  日期：1985.1
• Higher-carbon sugars: a synthesis of l-galacto-d-galacto-decitol and related studies
  作者：John S. Brimacombe、Abul K.M.S. Kabir、Ian D. Taylor

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85138-7

  日期：1985.7