1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1308732-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；1-benzyl-5-methyl-3-phenacyl-3H-indol-2-one
• CAS: 1308732-67-3
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₂
• 分子量: 355.436
• InChiKey: XXVLCPHYIHFPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到2'-benzoyl-1,1''-dibenzyl-5'-hydroxy-5,5''-dimethyl-5'-phenyl-1,1'',2,2''-tetrahydrodispiro[indole-3,1'-cyclopentane-3',3''-indole]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性串联氧化/迈克尔/醛醇缩合反应：前所未有地形成了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮†

  摘要：

  据报道，史无前例的串联氧化/迈克尔/羟醛反应。提出了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮的单一异构体的非对映选择性形成。该反应可在一个步骤中生成两个新的C–C键和两个全碳四元手性立体中心。

  DOI：

  10.1039/c6ob02607a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethylidene)indolin-2-one 在 水 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到1-benzyl-5-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦作为还原剂对靛红衍生的缺电子烯烃进行化学选择性还原

  摘要：

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100017

文献信息

• NHC-catalysed retro-aldol/aldol cascade reaction enabling solvent-controlled stereodivergent synthesis of spirooxindoles
  作者：Haijun Leng、Qian Zhao、Qing Mao、Shuaijiang Liu、Menglan Luo、Rui Qin、Wei Huang、Gu Zhan

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.009

  日期：2021.8

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalysed retro-aldol/aldol cascade reaction of spirooxindole-based β-hydroxyaldehyde has been developed. The ring opening-closure process enables the diastereodivergent synthesis of spirocyclopentaneoxindole products with four consecutive stereocenters by simply changing the reaction solvents (THF or DCE). The Michael/aldol/retro-aldol/aldol sequential protocol allows

  已经开发了N-杂环卡宾 (NHC) 催化的螺环吲哚基β-羟基醛的逆羟醛/羟醛级联反应。通过简单地改变反应溶剂（THF 或 DCE），开环过程可以非对映发散合成具有四个连续立体中心的螺环戊烷羟吲哚产物。Michael/ aldol / retro- aldol/aldol 顺序方案允许从 3-取代羟吲哚和α,β非对映异构合成螺环戊烷羟吲哚-不饱和醛在手性仲胺和NHC催化剂的中继催化下。此外，通过使用手性仲胺和溶剂的不同组合，可以选择性地提供产物的四种立体异构体。
• N-heterocyclic carbene-catalyzed synthesis of spirocyclopentene-oxindoles from bromoenals
  作者：Zhao-Fei Zhang、Kun-Quan Chen、Chun-Lin Zhang、Song Ye

  DOI：10.1039/c6cc10304a

  日期：——

  Spirocyclopentene-oxindoles were synthesized in good yields with good diastereo- and enantioselectivities via the N-heterocyclic carbene-catalyzed reaction of bromoenals and oxindoles.

  螺环戊烯-吲哚是通过N-杂环卡宾催化的溴代烯和羟吲哚的反应以高收率合成的，具有良好的非对映选择性和对映选择性。
• BF₃·OEt₂ catalyzed chemoselective CC bond cleavage of α,β-enones: an unexpected synthesis of 3-alkylated oxindoles and spiro-indolooxiranes
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Ammasi Prabu

  DOI：10.1039/d1ob02002a

  日期：——

  of α,β-enones with diazoamides for the synthesis of 3-alkylated oxindoles is developed. Boron trifluoride etherate is found to be an effective catalyst for the chemoselective Cα–Cβ cleavage of enones to obtain 3-alkylated oxindoles. The product formation indicates a selective β-carbon elimination pathway of α,β-enones using the inexpensive BF3·OEt2 as a catalyst, transition metal-free conditions, an

  开发了一种BF 3 ·OEt 2催化的α,β-烯酮与重氮酰胺的高化学选择性形式C C双键裂解反应，用于合成3-烷基化羟吲哚类化合物。发现三氟化硼醚合物是化学选择性 C α -C β裂解烯酮以获得 3-烷基化羟吲哚的有效催化剂。产物的形成表明以廉价的BF 3 ·OEt 2为催化剂， α,β-烯酮的选择性β-碳消除途径，无过渡金属条件，露天环境，良好的功能耐受性和广泛的底物范围。该协议的合成效用通过合成螺吲哚环氧乙烷来突出。
• Chemoselective Reduction of Isatin-Derived Electron-Deficient Alkenes Using Alkylphosphanes as Reduction Reagents
  作者：Shu-Hua Cao、Xiu-Chun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201100017

  日期：2011.5

  Under mild reaction conditions, the C=C double bond in isatin-derived electron-deficient alkenes has been exclusively reduced in the presence of alkylphosphanes and water to afford the corresponding reduction products in good to excellent yields. A plausible mechanism is proposed on the basis of deuterium-labeling experiments.

  在温和的反应条件下，靛红衍生的缺电子烯烃中的 C=C 双键在烷基膦和水的存在下被完全还原，以良好到极好的收率提供相应的还原产物。在氘标记实验的基础上提出了一种合理的机制。
• Diastereoselective tandem oxidation/Michael/aldol reaction: unprecedented formation of dispirocyclopentanebisoxindoles and dispiro[acenaphthylene-1,1′-cyclopentane-3′,1′′-acenaphthylene]-2,2′′diones
  作者：Koorathota Suman、Mala Ramanjaneyulu、Sathiah Thennarasu

  DOI：10.1039/c6ob02607a

  日期：——

  An unprecedented tandem oxidation/Michael/aldol reaction is reported. The diastereoselective formation of only a single isomer of dispirocyclopentanebisoxindole and dispiro[acenaphthylene-1,1′-cyclopentane-3′,1′′-acenaphthylene]-2,2′′dione is presented. The reaction generates two new C–C bonds and two all-carbon quaternary chiral stereocenters in a single step.

  据报道，史无前例的串联氧化/迈克尔/羟醛反应。提出了双螺环戊烷双恶吲哚和双螺环[ac-1,1'-环戊烷-3'，1''-ac] -2,2''二酮的单一异构体的非对映选择性形成。该反应可在一个步骤中生成两个新的C–C键和两个全碳四元手性立体中心。