4-Phenanthridinpropionsaeure | 121112-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Phenanthridinpropionsaeure
• 英文别名: 3-phenanthridin-4-ylpropanoic acid
• CAS: 121112-08-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: XXZOPYXFSGMHGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenanthridinpropionsaeure 在 二溴亚砜 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 4,5-Dihydro-8-(2-oxopropyl)-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on
  参考文献：
  名称：

  具有酰基胺部分结构的稳定吡啶并菲啶盐，第一手套

  摘要：

  四环内酰胺 6a-c 可通过 NO 2+ BF 4- 脱氢制备稳定的结晶 acyliminium 氟硼酸盐 7a – c · BF4-；对于溴，稳定性较差的溴化物 7b – c · BR4- 由 6b、c 形成。盐 7 与 NaHCO3 溶液反应生成甲醇酰胺 8，从中可以用 BF3·Et2O 和 SOBr2 再生盐 7a-c·BF4-和 7a-c·Br-。介绍了 acyliminium 盐 7 和 carbinolamides 8 与 O 和 C 亲核试剂的 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220113
• 作为产物：
  描述：

  4,5-Dihydro-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on 在 盐酸 、 nitronium tetrafluoborate 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-Phenanthridinpropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  具有酰基胺部分结构的稳定吡啶并菲啶盐，第一手套

  摘要：

  四环内酰胺 6a-c 可通过 NO 2+ BF 4- 脱氢制备稳定的结晶 acyliminium 氟硼酸盐 7a – c · BF4-；对于溴，稳定性较差的溴化物 7b – c · BR4- 由 6b、c 形成。盐 7 与 NaHCO3 溶液反应生成甲醇酰胺 8，从中可以用 BF3·Et2O 和 SOBr2 再生盐 7a-c·BF4-和 7a-c·Br-。介绍了 acyliminium 盐 7 和 carbinolamides 8 与 O 和 C 亲核试剂的 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220113

文献信息

• KROGER, ECKHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 53-58
  作者：KROGER, ECKHARD

  DOI：——

  日期：——