5-(3-Chloropropionyl)-5-6-dihydro-phenanthridin | 121111-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-Chloropropionyl)-5-6-dihydro-phenanthridin
• 英文别名: 3-chloro-1-(6H-phenanthridin-5-yl)propan-1-one
• CAS: 121111-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: LIYMXNZNPLJXEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Chloropropionyl)-5-6-dihydro-phenanthridin 在 盐酸 、 二溴亚砜 、 三氯化铝 、 nitronium tetrafluoborate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2-Brom-4,5-dihydro-8-methoxy-6H,8H-pyrido<3.2.1-d,e>phenanthridin-6-on
  参考文献：
  名称：

  具有酰基胺部分结构的稳定吡啶并菲啶盐，第一手套

  摘要：

  四环内酰胺 6a-c 可通过 NO 2+ BF 4- 脱氢制备稳定的结晶 acyliminium 氟硼酸盐 7a – c · BF4-；对于溴，稳定性较差的溴化物 7b – c · BR4- 由 6b、c 形成。盐 7 与 NaHCO3 溶液反应生成甲醇酰胺 8，从中可以用 BF3·Et2O 和 SOBr2 再生盐 7a-c·BF4-和 7a-c·Br-。介绍了 acyliminium 盐 7 和 carbinolamides 8 与 O 和 C 亲核试剂的 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220113
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydrophenanthridine 、 3-氯丙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 5-(3-Chloropropionyl)-5-6-dihydro-phenanthridin
  参考文献：
  名称：

  具有酰基胺部分结构的稳定吡啶并菲啶盐，第一手套

  摘要：

  四环内酰胺 6a-c 可通过 NO 2+ BF 4- 脱氢制备稳定的结晶 acyliminium 氟硼酸盐 7a – c · BF4-；对于溴，稳定性较差的溴化物 7b – c · BR4- 由 6b、c 形成。盐 7 与 NaHCO3 溶液反应生成甲醇酰胺 8，从中可以用 BF3·Et2O 和 SOBr2 再生盐 7a-c·BF4-和 7a-c·Br-。介绍了 acyliminium 盐 7 和 carbinolamides 8 与 O 和 C 亲核试剂的 α-酰胺烷基化反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220113

文献信息

• KROGER, ECKHARD, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 53-58
  作者：KROGER, ECKHARD

  DOI：——

  日期：——