N-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₃S
• 分子量: 307.345
• InChiKey: AQSUTYJUCKVVFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-溴代肉桂醛 、 N-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾促进不对称合成对映体富集的6-羟基丁内酰胺

  摘要：

  在本文中，已经成功地通过N-杂环卡宾催化的溴化烯与α-氨基酮的正式[3 + 2]环合，然后还原的方法成功开发了合成6-羟基丁内酰胺的有效途径。值得注意的是，对映体富集的epi -neoclausenamide，这是黄皮衍生物之一，可以有效地通过该策略制备。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01490
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-氟苯乙酮 在 乌洛托品 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  丙-2-炔基salts盐和磺酰基保护的β-氨基酮与环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含硫吡咯的反应

  摘要：

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。

  DOI：

  10.1039/d0cc07745c

文献信息

• Metal-Free Amidation Reactions of Terminal Alkynes with Benzenesulfonamide
  作者：Sachinta Mahato、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03065

  日期：2019.3.15

  synthesize α-sulfonylamino ketones through the reaction between terminal alkynes and sulfonamides under ambient air using PIDA (diacetoxy iodobenzene). A library of α-sulfonylamino ketone derivatives having a variety of substituents has been synthesized. A plausible reaction pathway has been predicted. This reaction offers a broad substrate scope, metal-free synthesis, excellent regioselectivity, easily

  已经开发出一种新颖有效的方法，通过在环境空气下使用PIDA（二乙酰氧基碘苯）使末端炔烃与磺酰胺之间的反应合成α-磺酰基氨基酮。已经合成了具有多种取代基的α-磺酰基氨基酮衍生物的文库。已经预测到可能的反应途径。该反应提供了广泛的底物范围，无金属合成，出色的区域选择性，易于获得的反应物以及在环境空气下的室温反应条件，并且操作简单。克级合成证明了本方法的潜在应用。另外，在没有磺酰胺的情况下，我们还合成了α-乙酰氧基酮。
• Access to Thiophene and 1<i>H</i>-Pyrrole via Amine-Initiated (3 + 2) Annulation and Aromatization Cascade Reaction of β′-Acetoxy Allenoate and 1,2-Bisnucleophile
  作者：Chunjie Ni、MingLi Wang、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00874

  日期：2016.5.6

  been developed. When 1,4-dithane-2,5-diol is used as the bisnucleophile partner, the corresponding reaction affords fully substituted thiophene-2-carbaldehyde, which might proceed via the amine-catalyzed (3 + 2) annulation and subsequent oxidative aromatization. The reaction protocol is also applicable to a 2-tosylamino-carbonyl bisnucleophile, wherein the (3 + 2) annulation is followed by 1,2-elimination

  已经开发了β'-乙酰氧基烯丙基酸酯和1,2-双亲核试剂之间胺催化的级联（3 + 2）环化和芳构化序列。当将1,4-二烷-2,5-二醇用作双亲核试剂伙伴时，相应的反应会产生完全取代的噻吩-2-甲醛，该取代基可能会通过胺催化的（3 + 2）环合反应和随后的氧化芳构化反应进行。该反应方案也适用于2-甲苯磺酰基氨基-羰基双亲核试剂，其中（3 + 2）环化之后，甲苯磺酰基的1，2-消除和异构化得到1 H-吡咯产物。
• AuCl ₃ ‐Catalyzed Ring‐Closing Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Rui Wang、Yi Chen、Mao Shu、Wenwen Zhao、Maoling Tao、Chao Du、Xiaoya Fu、Ao Li、Zhihua Lin

  DOI：10.1002/chem.201905199

  日期：2020.2.11

  Compared with the ripeness of olefin metathesis, exploration of the construction of carbon-carbon double bonds through the catalytic carbonyl-olefin metathesis reaction remains stagnant and has received scant attention. Herein, a highly efficient AuCl3 -catalyzed intramolecular ring-closing carbonyl-olefin metathesis reaction is described. This method features easily accessible starting materials,

  与烯烃复分解的成熟相比，通过催化羰基-烯烃复分解反应构建碳-碳双键的研究仍然停滞不前，受到关注的很少。在此，描述了高效的AuCl 3催化的分子内闭环羰基-烯烃复分解反应。该方法具有易于获得的原料，操作简单，对官能团的耐受性强和反应时间短的特点，并以优异的产率提供了目标环戊烯，多环化合物，苯并碳环化合物和N-杂环衍生物。
• The reaction of prop-2-ynylsulfonium salts and sulfonyl-protected β-amino ketones to epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles
  作者：Tingting Jia、Gongruixue Zeng、Chong Zhang、Linghui Zeng、Wenya Zheng、Siyao Li、Keyi Wu、Jiaan Shao、Jiankang Zhang、Huajian Zhu

  DOI：10.1039/d0cc07745c

  日期：——

  A novel divergent domino annulation reaction of prop-2-ynylsulfonium salts with sulfonyl-protected β-amino ketones has been developed, affording various epoxide-fused 2-methylenepyrrolidines and S-containing pyrroles in moderate to excellent yields. Prop-2-ynylsulfonium salts act as C2 synthons in the reactions providing a promising epoxide-fused skeleton in a single operation with readily accessible

  已经开发了丙-2-炔基salts盐与磺酰基保护的β-氨基酮的新型发散性多米诺环化反应，以中等到极好的收率提供了各种环氧化物稠合的2-亚甲基吡咯烷和含S的吡咯。丙-2-炔基salts盐在反应中充当C 2合成子，可通过易于操作的起始原料在单次操作中提供有希望的环氧融合骨架。
• Asymmetric Synthesis of Enantioenriched 6-Hydroxyl Butyrolactams Promoted by N-Heterocyclic Carbene
  作者：Zhouli Hu、Ying Zhu、Zhenqian Fu、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01490

  日期：2019.8.16

  Herein, an efficient route to synthesize 6-hydroxyl butyrolactams has been successfully developed via an N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [3 + 2] annulation of bromoenals with α-amino ketones, followed by reduction. Remarkably, enantioenriched epi-neoclausenamide, which is one of the clausenamide derivatives, could be efficiently prepared by this strategy.

  在本文中，已经成功地通过N-杂环卡宾催化的溴化烯与α-氨基酮的正式[3 + 2]环合，然后还原的方法成功开发了合成6-羟基丁内酰胺的有效途径。值得注意的是，对映体富集的epi -neoclausenamide，这是黄皮衍生物之一，可以有效地通过该策略制备。