3-(2-aminophenyl)-1-(p-toluenyl)prop-2-en-1-one | 958261-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(2-aminophenyl)-1-(p-toluenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Aminophenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 958261-72-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HMJQJDYPQLBNIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-aminophenyl)-1-(p-toluenyl)prop-2-en-1-one 在 二氢吡啶 、 (R)-3,3'-bis(9-phenylanthracen-10-yl)-1,1'-binapthyl-2,2'-diyl-phosphoric acid 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.0h， 以92%的产率得到(S)-2-(p-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  继电器中的可见光感应/布朗斯台德酸催化对映选择性合成四氢喹啉

  摘要：

  已经开发了一种将布朗斯台德酸催化与可见光诱导相结合的有效方法，用于高对映选择性合成四氢喹啉。这种温和的过程通过继电可见光诱导的环化/手性磷酸催化的转移氢化反应，将2-氨基烯酮直接转化为具有优异对映选择性的2-取代的四氢喹啉。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01354
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-tolyl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-aminophenyl)-1-(p-toluenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  CF的不对称合成3含四氢经由硫脲催化级联反应

  摘要：

  已经实现了用于合成2-CF 3四氢喹啉的有机催化不对称方法。2- aminochalcones与β-CF级联反应3个硝基烯烃得到轴承产品以良好的收率具有优良的非对映选择性和对映选择性三个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1039/c7ob01013c

文献信息

• Cinchona-based squaramide-catalysed cascade aza-Michael–Michael addition: enantioselective construction of functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c3cc44930k

  日期：——

  An efficient enantioselective cascade aza-Michael-Michael addition reaction catalysed by a chiral bifunctional tertiary amine-squaramide catalyst has been developed. This cascade reaction proceeded well under mild conditions, furnishing highly functionalized spirooxindole tetrahydroquinolines with three contiguous stereocenters in excellent yields with excellent diastereoselectivities (>25:1 dr) and

  已开发出一种有效的对映选择性级联氮杂-迈克尔-迈克尔加成反应，该反应由手性双官能叔胺-方酸酰胺催化剂催化。该级联反应在温和条件下进行得很好，提供了具有三个连续立体中心的高度官能化的螺并吲哚四氢喹啉，并具有优异的收率，出色的非对映选择性（> 25：1 dr）和高对映选择性（高达94％ee）。
• Organocatalyzed aerobic oxidative Robinson-type annulation of 2-isocyanochalcones: expedient synthesis of phenanthridines
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Yang Men、Yifei Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c6cc09430a

  日期：——

  An unprecedented organocatalyzed aerobic oxidative Robinson annulation of 2-isocyanochalcones with active methylene ketones was developed for the expedient synthesis of phenanthridines and hydrophenanthridinones in high to excellent yields.

  开发了一种空前的有机催化好氧2-异氰基并带有活性亚甲基酮的罗宾逊环氧化反应，用于以高产率至优异产率方便地合成菲啶和氢菲啶酮。
• Highly stereoselective construction of tetrahydroquinolines via cascade aza-Michael-Michael reaction: Formal [4+2] cycloaddition of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 2-aminochalcones
  作者：Cong Duan、Yongqi Yao、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.053

  日期：2018.12

  An efficient cascade aza-Michael-Michael sequence for the preparation of tetrahydroquinolines has been established. Three contiguous stereogenic centers are created with high levels of enantioselectivities (79–99% ee) and exclusive diastereoselectivities in the presence of a bifunctional squaramide. This approach is compatible with a broad range of β,γ-unsaturated α-ketoesters and 2-aminochalcones

  已经建立了用于制备四氢喹啉的有效级联氮杂-迈克尔-迈克尔序列。在双功能方酰胺存在的情况下，创建了三个具有高对映选择性（79-99％ee）和排他性非对映选择性的连续的立体异构中心。该方法与广泛的β，γ-不饱和α-酮酸酯和2-氨基查耳酮相容。我们的协议表明，β，γ-不饱和α-酮酸酯的β-位点是一个可用的亲核位点。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Stereoselective Cascade Reaction: Synthesis of Functionalized Tetrahydroquinolines
  作者：Hai-Rui Zhang、Zhen-Wen Dong、Yu-Jie Yang、Ping-Luan Wang、Xin-Ping Hui

  DOI：10.1021/ol4024985

  日期：2013.9.20

  The first N-heterocyclic carbene-catalyzed stereoselective aza-Michael–Michael–lactonization cascade reaction of 2′-aminophenylenones and 2-bromoenals for the construction of chiral functionalized tetrahydroquinolines with three consecutive stereogenic centers has been achieved in high yields (up to 98%) with excellent diastereo- (>25:1) and enantioselectivities (up to 98.7% ee).

  2'-氨基苯基烯酮和2-溴烯醛的第一个N-杂环卡宾催化的立体选择性aza-Michael-Michael-内酯化级联反应，用于构建具有三个连续立体中心的手性官能化四氢喹啉，产率高达98％ ），具有出色的非对映体（> 25：1）和对映体选择性（最高可达98.7％ee）。
• Diastereoselective Synthesis of Tetracyclic Tetrahydroquinoline Derivative Enabled by Multicomponent Reaction of Isocyanide, Allenoate, and 2-Aminochalcone
  作者：Zhishuang Wang、Youwen Fei、Chongrong Tang、Lei Cui、Jie Shen、Kun Yin、Shanya Lu、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00912

  日期：2021.6.4

  We report here a multicomponent protocol to assemble several polycyclic dihydropyran-fused tetrahydroquinoline structures with excellent diastereoselectivity. This procedure employs simple feedstocks to accomplish a series of diverse structures, which is difficult to attain by traditional sequences.

  我们在这里报告了一个多组分协议，用于组装几个具有优异非对映选择性的多环二氢吡喃稠合四氢喹啉结构。该程序采用简单的原料来完成一系列不同的结构，这是传统序列难以实现的。