ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate | 83269-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-[N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)amino]-5-nitro-2-pyridinecarbamate；ethyl N-[6-amino-4-[methyl(phenacyl)amino]-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 83269-11-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₅
• 分子量: 373.368
• InChiKey: QCGVVELJHRYZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C
• 沸点：
  554.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以39%的产率得到(5-氨基-1,2-二氢-1-甲基-3-苯基吡啶并[3,4-B]吡嗪-7-基)氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以58%的产率得到ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018

文献信息

• TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;ELLIOTT, R. D.;ROSE, J. D.;COMBER, R. N.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 91-95
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、WHEELER, G. P.、ELLIOTT, R. D.、ROSE, J. D.、COMBER, R. N.、+

  DOI：——

  日期：——
• TEMPLE, C. G. ,, JR.;MONTGOMERY;ELLIOTT, R. D.;WHEELER, G. P.
  作者：TEMPLE, C. G. ,, JR.、MONTGOMERY、ELLIOTT, R. D.、WHEELER, G. P.

  DOI：——

  日期：——