ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate | 83269-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate
• 英文别名: ethyl 6-amino-4-[N-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-N-methylamino]-5-nitro-2-pyridinecarbamate；ethyl N-[6-amino-4-[(2-hydroxy-2-phenylethyl)-methylamino]-5-nitropyridin-2-yl]carbamate
• CAS: 83269-22-1
• 化学式: C₁₇H₂₁N₅O₅
• 分子量: 375.384
• InChiKey: BYBOKDCLQVZMEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  569.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  143.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TEMPLE, C. ,, JR;WHEELER, G. P.;ELLIOTT, R. D.;ROSE, J. D.;COMBER, R. N.;+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 1, 91-95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-(甲氨甲基)苯甲醇 、 (6-amino-4-chloro-5-nitropyridin-2-yl)carbamate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到ethyl 6-amino-4--5-nitro-2-pyridinecarbamate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪：构效关系。

  摘要：

  某些含有1,2-二氢吡啶并[3,4-b]吡嗪（1-deaza-7,8-dihydropteridine）环系统的衍生物具有抗小鼠实验肿瘤的活性。这些试剂的作用机理已归因于有丝分裂时细胞的积累。活性必需的结构特征的鉴定是通过评估修饰的1-脱氮哌啶以及开环和开环的类似物来完成的。相对于4-氨基-1-脱氮基-7，8-二氢-6-[（（N-甲基苯胺基）甲基]蝶啶-2-氨基甲酸酯（11）和相应的6-苯基化合物（12），没有抗肿瘤活性用7,8-二氢蝶啶，3-deaza-7,8-二氢蝶啶和相应的杂芳族化合物观察到。而且，当1-deaza-7,8-dihydropteridines氧化为1-deazapteridines或还原为1-deaza-5时，活性会降低或破坏。6,7,8-四氢蝶啶。另外，用其他取代基取代4-氨基会破坏活性。似乎需要具有芳基的6位取代基，这对于活性是必要的，当在7位上取代甲基时，活性会增加。

  DOI：

  10.1021/jm00355a018

文献信息

• TEMPLE, C. G. ,, JR.;MONTGOMERY;ELLIOTT, R. D.;WHEELER, G. P.
  作者：TEMPLE, C. G. ,, JR.、MONTGOMERY、ELLIOTT, R. D.、WHEELER, G. P.

  DOI：——

  日期：——