4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 | 60553-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
• 英文名称: 4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• CAS: 60553-33-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00228205
• 分子量: 165.192
• InChiKey: XWEWXHJXWXEWTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 反应 0.03h， 以92%的产率得到4-乙酰吡啶
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下使用 BTBAD 从肟中再生羰基化合物

  摘要：

  已发现双四丁基重铬酸铵 (BTBAD) 是一种有效的新试剂，可用于将肟转化为相应的羰基化合物。该反应在微波辐射下进行，产率极好。它还有助于缩醛和缩酮的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1038
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 4-(2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULES THAT TARGET THE RNA THAT CAUSES ALS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CIBLANT L'ARN PROVOQUANT LA SLA

  摘要：

  本文披露了一些化合物，这些化合物能选择性地结合扩增的转录重复r(G4C2)exp，防止RNA结合蛋白的封存，并抑制与重复相关的非ATG（RAN）翻译，从而负责生成毒性二肽重复，导致包括肌萎缩侧索硬化症（ALS）和额颞叶痴呆（FTD）在内的疾病。这些化合物及其药物组合物对治疗由扩增的G4C2重复RNA（r(G4C2)exp）特征的疾病或状况，如ALS和FTD，具有用处。

  公开号：

  WO2022055922A1

文献信息

• Preparation of 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-octahydroindolo[2,3-a]quinolizines
  作者：M. S. Allen、A. J. Gaskell、J. A. Joule

  DOI：10.1039/j39710000736

  日期：——

  A method for the synthesis of 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-octahydroindolo[2,3-a]quinolizines is described which involves as a key step the isomerisation of a 4-acyl- or 4-alkoxycarbonyl-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]-1,2,3,6-tetra-hydropyridine to a 4-acyl- or 4-alkoxycarbonyl-1-[2-(indol-3-yl)ethyl]-1,2,3,4-tetrahydropyridine (not isolated). This, in turn, in reacting as a cyclic enamine, provides by protonation

  描述了一种合成2-酰基和2-烷氧基羰基-八氢吲哚并[2，3- a ]喹啉的方法，该方法涉及作为关键步骤的4-酰基或4-烷氧基羰基-1- [2-的异构化。 （吲哚-3-基）乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶成4-酰基或4-烷氧基羰基-1- [2-（吲哚-3-基）乙基] -1,2 ，3,4-四氢吡啶（未分离）。这进而以环状烯胺的形式反应，通过质子化提供亲电中心以封闭在吲哚α-位上。可以另一种方式将4-酰基-1- [2-（吲哚-3-基）乙基] -1,2,3,6-四氢吡啶环化，得到包含伊博加生物碱五个骨架环中的四个的化合物。
• Studies on the synthesis of strychnos indole alkaloids
  作者：Mercedes Alvarez、Rodolfo Lavilla、Cristina Roure、Eulàlia Cabot、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81658-6

  日期：——

  A synthetic way for the construction of the tetracyclic 1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino[4,3-b]indo1e system I, having a methoxycarbonyl substituent at the C-6 position, is reported. The synthesis implies methoxycarbonylation of the Interannular methylene carbon of an appropriate 2-(4-pyridylmethyl)indole, followed by alkylation of the pyridine nitrogen, catalytic hydrogenation and, finally

  构造四环1,2,3,4,5,6-hexabydro-1,5-methanoazocino [4,3- b ]吲哚体系I的合成方法，该化合物在C-6位具有甲氧羰基取代基，被报道。该合成意味着适当的2-（4-吡啶基甲基）吲哚的环间亚甲基碳的甲氧基羰基化，随后是吡啶氮的烷基化，催化氢化，最后是所得2-（4-哌啶基甲基）吲哚的氧化环化。
• Synthesis of Pyridothiazepines via a 1,5‐Dipolar Cycloaddition Reaction between Pyridinium 1,4‐Zwitterionic Thiolates and Activated Allenes
  作者：Bin Cheng、Xinping Zhang、Hui Li、Yixuan He、Yun Li、Haiyan Sun、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.202000655

  日期：2020.11.4

  The synthesis of pyridothiazepines has been achieved via a 1,5‐dipolar cycloaddition reaction between pyridinium 1,4‐zwitterionic thiolates and activated allenes conducted under thermal conditions. Meanwhile, a ring‐contraction reaction of the resulting pyridothiazepine derivatives via the extrusion of 3‐thioxoacrylates has also been described.

  吡啶硫并氮杂卓类化合物的合成是通过在热条件下进行的吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和活化的丙二烯之间的1,5-偶极环加成反应实现的。同时，还描述了通过3-硫代丙烯酸酯的挤出反应生成的吡啶硫并ze庚因衍生物的环收缩反应。
• Lactams—I
  作者：T. Fujii、S. Yoshifuji

  DOI：10.1016/0040-4020(70)80033-3

  日期：——

  In order to explain the difficulty in hydrolysing the lactam linkage of 1-benzyl-2-oxo-5-ethyl-4-piperidineacetic acid (XIV) under acid conditions, several model compounds such as 1-benzyl-2-piperidone (X), 1-benzyl-5-ethyl-2-piperidone (XI), 1-benzyl-4-ethyl-2-piperidone (XII) and 1-benzyl-2-oxo-4-piperidineacetic add (XIII) were prepared and their hydrolysis in boiling 6N HCl was studied. For each

  为了解释在酸性条件下水解1-苄基-2-氧代-5-乙基-4-哌啶乙酸（XIV）的内酰胺键的难度，使用了几种模型化合物，例如1-苄基-2-哌啶酮（X）制备1-苄基-5-乙基-2-哌啶酮（XI），1-苄基-4-乙基-2-哌啶酮（XII）和1-苄基-2-氧代-4-哌啶乙酸酯（XIII），研究了沸腾的6N HCl中的水解。对于每种内酰胺，发现水解均达到表1所示的平衡。哌啶酮环的4位和5位取代基似乎有利于哌啶酮之间的平衡形式（X-XIV）和ω-氨基酸盐酸盐（XV型）。
• An improved synthesis of 1-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)ethanone, isoarecolone
  作者：J. Warren Beach

  DOI：10.1002/jhet.5570340637

  日期：1997.11

  A convenient synthesis of 1-(1,2,3,6-tetrahydro-1-methyl-4-pyridinyl)ethanone, isoarecolone, starting with 4-acetylpyridine is presented. 4-Acetylpyridine was protected as the ketal followed by reaction with iodomethane to give the quaterary salt. The quaterary salt was reduced with sodium borohydride followed by deprotection to give isoarecolone in 80% overall yield.

  提出了一种以4-乙酰基吡啶为起始原料的1-（1,2,3,6-四氢-1-甲基-4-吡啶基）乙酮异戊烯酮的简便合成方法。将4-乙酰基吡啶作为缩酮进行保护，然后与碘甲烷反应，得到季盐。用硼氢化钠还原季盐，然后脱保护得到异丁烯酮，总产率为80％。