2-(1-ethoxyethoxy)-2-lithiopropanenitrile | 69849-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-ethoxyethoxy)-2-lithiopropanenitrile
• CAS: 69849-04-3
• 化学式: C₇H₁₂LiNO₂
• 分子量: 149.119
• InChiKey: XYVRFDRJHOQULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-ethoxyethoxy)-2-lithiopropanenitrile 、 2-环己烯-1-酮 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEURON N.; WARTSKI L.; SEYDEN-PENNE J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 23, 2175-2178

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Carbon Nucleophiles to Tricarbonylchromium Complexes of 1,2-Dihydrocyclobutabenzene, Indane, 1,2,3,4-Tetrahydronaphtbalene and<i>ortho</i>-Xylene
  作者：E. Peter Kündig、Chantal Grivet、Eric Wenger、Gerald Bérnardinelli、Alan F. Williams

  DOI：10.1002/hlca.19910740836

  日期：1991.12.11

  of products. In several cases, the mixtures of the intermediate anionic cyclohexadienyl complexes can be equilibrated to give, after oxidation, β-substituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene and ortho-xylene selectively. EHMO calculations were carried out, and they rationalize the observed α-regioselectivity of nucleophilic addition under kinetic control, The X-ray structures of 1 and 4

  3-取代的1,2-二氢环丁苯（双环[4. 2. 0]八-1,3,5-三烯）很容易从[Cr（CO）3（1,2-二氢环丁苯）]（1）中通过两步序列，涉及亲核试剂的添加和中间体阴离子环己二烯基复合物的氧化。使用的亲核试剂包括LiCMe 2 CN（A），LiCH 2 CN（B），LiC（Me）（OR）CN（C），（D），（E），LiCMe 2 CO 2 Me（F）和LiCH 2 CO 2（t-Bu）（G）。[Cr（CO）3（茚满）]（2）也具有高度区域选择性反应，产生α-取代，而[Cr（CO）3（四氢萘）]（3）和[Cr（CO）3（邻二甲苯）]（4）得到产物的混合物。在几种情况下，可以平衡中间体阴离子环己二烯基络合物的混合物，以在氧化后选择性地得到1,2,3,4-四氢萘和邻二甲苯的β-取代衍生物。进行了EHMO计算，合理化了动力学控制下亲核加成反应的α-区域选择性。报道了1和4的X射线结构，两种化
• Regioselective Alkylation of (<i>η</i>⁶-Triisopropylsilylbenzene)chromium(0) Complex with Organolithium Compounds
  作者：Koichi Narasaka、Hidehiro Sakurai、Changqing Liu

  DOI：10.1246/bcsj.67.1156

  日期：1994.4

  Reactions of tricarbonyl(η6-triisopropylsilyl(TIPS)benzene)chromium(0) complex 1b with various alkyllithiums proceed regioselectively, giving para-substituted TIPSbenzenes in high yield after oxidation with iodine. Vinyllithiums also react with the TIPSbenzenechromium complex to give para-TIPSstyrenes in good yield. In the reaction with phenyllithium, although the para-substituted product is obtained

  三羰基（η6-三异丙基甲硅烷基（TIPS）苯）铬（0）配合物 1b 与各种烷基锂的反应具有区域选择性，在用碘氧化后以高产率得到对位取代的 TIPS苯。乙烯基锂还与 TIPS 苯铬络合物反应，以良好的收率得到对 TIPS苯乙烯。在与苯基锂的反应中，虽然得到对位取代的产物作为主产物，但铬配合物的芳基也竞争性地发生去质子化，得到双TIPS联苯作为副产物。然而，炔基锂攻击 TIPS 基团以产生炔基硅烷和 TIPS 联苯。
• Regioselectivity of nucleophilic additions to (arene) chromium complexes: conformational effects of Cr(CO)3 moieties and the nature of carbanions
  作者：Motokazu Uemura、Tatsuya Minami、Yoshio Shinoda、Hikaru Nishimura、Motoo Shiro、Yuji Hayashi

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83125-n

  日期：1991.4

  xy-3,4-dihydronaphthalene)chromium (8) has been investigated. The regioselectivity of the nucleophilic addition using 2-lithio-1,3-dithiane under kinetic control conditions is dependent on the conformation of the Cr(CO)3 group for the arene ring. exo-Isopropyl complex 4 gives the meta-substituted compound with high regioselectivity in good yield, while the corresponding endo-isopropyl complex 5 yields

  某些碳亲核试剂向三羰基（1-外-异丙基-5-甲氧基四氢萘）铬（4），三羰基（1-内异丙基-5-甲氧基四氢萘）铬（5）和三羰基（1-异丙基-5 ）的亲核加成反应已经研究了-甲氧基-3，4-二氢萘）铬（8）。在动力学控制条件下使用2-lithio-1,3-dithiane进行亲核加成的区域选择性取决于芳烃环的Cr（CO）3基团的构象。exo-异丙基配合物4以高收率得到具有高区域选择性的间位取代化合物，而相应的内-异丙基络合物5主要产生邻位取代的芳烃。所述的晶体结构内-配合物5已通过X射线晶体学测定，表明3点CO的配体采用交错的构象的芳族环。另一方面，在热力学条件下与腈或氰醇稳定的碳负离子的加成反应提供了高的间选择性，而与Cr（CO）3部分的构型无关。
• Kuendig, E. Peter; Desobry, Vincent; Simmons, Dana P., Journal of the American Chemical Society, 1989, vol. 111, p. 1804 - 1814
  作者：Kuendig, E. Peter、Desobry, Vincent、Simmons, Dana P.、Wenger, Eric

  DOI：——

  日期：——
• Arene-metal complexes in organic synthesis: addition to styrene-type ligands
  作者：M. F. Semmelhack、Walter Seufert、Leonard Keller

  DOI：10.1021/ja00541a048

  日期：1980.10