3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene | 926011-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene
• 英文别名: 6-bromo-3-methylthieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 926011-65-6
• 化学式: C₇H₅BrS₂
• 分子量: 233.153
• InChiKey: PYKVOOUKEVZIJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-64 °C
• 沸点：
  304.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.727±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-methyldithieno[3.2-b;2',3'-d]-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-二溴-2-噻吩)-1-乙酮 在 喹啉 、 lithium hydroxide 、 18-冠醚-6 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-bromo-6-methylthieno[3,2-b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  含多达七个环的烷基取代的熔融噻吩的合成与结构

  摘要：

  我们已经建立了一系列合成方法来合成烷基取代的稠合噻吩，其稠合度为两个到七个环。这些稠合的噻吩环化合物在常见的有机溶剂中具有非常好的溶解性，使得这些化合物的溶液加工成为电子应用成为可能。与它们的烃类对应物相比，这些稠合噻吩的紫外线吸收发生了蓝移。带隙越大，稳定性越好。3,6-didecanyldithieno [2,3- d：2'，3'- d '] thieno [3,2- b：4,5- b '']二噻吩（FT5）的单晶X射线结果3,7-二癸基噻吩并[3,2- b ]噻吩并[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d]噻吩（FT4）证明这两种化合物均形成π堆积结构，而不是人字形的堆积图案。这种更有利的π堆叠结构可以导致更好的材料电子性能，例如在用这些化合物制造的器件中的迁移率。

  DOI：

  10.1021/jo061853y

文献信息

• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF PATHOLOGICAL CONDITION(S) RELATED TO GPR35 AND/OR GPR35-HERG COMPLEX
  申请人：Deng Huayun

  公开号：US20120022116A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed are compositions and methods for the prevention and/or treatment of diseases which are pathophysiologically related to GPR35, and/or GPR35-hERG signaling complex. For example, disclosed are compounds for preventing and/or treating diseases which are pathophysiologically related to GPR35 in a subject. The compounds having a formula (I), (II) or (III):

  揭示了与GPR35及/或GPR35-hERG信号复合物在病理生理上相关的疾病的预防和/或治疗的组合物和方法。例如，揭示了用于预防和/或治疗与GPR35在受试者中病理生理相关的疾病的化合物。这些化合物具有以下公式(I)、(II)或(III)：
• Novel Ladder π-Conjugated Materials-Sila-Pentathienoacenes: Synthesis, Structure, and Electronic Properties
  作者：Jun-Hua Wan、Wei-Fen Fang、Zhi-Fang Li、Xu-Qiong Xiao、Zheng Xu、Yuan Deng、Li-Hong Zhang、Jian-Xiong Jiang、Hua-Yu Qiu、Lian-Bin Wu、Guo-Qiao Lai

  DOI：10.1002/asia.201000287

  日期：——

  optical and electrochemical properties shows that the silylene bridge incorporated into the pentathienoacene framework exerts a clear effect on the electronic properties by the σ*–π* conjugation. Although only a slight enhancement is observed for the HOMO levels, with respect to that of pentathienoacene, the LUMO levels are significantly lowered. The observed electronic properties are consistent with the

  一系列新颖的梯形π共轭材料-硅戊二乙炔（Si-PTA）进行合成和表征。化合物的晶体结构表明，取代在噻吩环上的烷基链的长度对分子堆积有重要影响。对于具有较短烷基链的化合物，观察到相邻分子之间的界面距离为约3.66Å的致密堆积结构。但是，由于在两个平面之间插入了长烷基链，因此另一种化合物获得了较大的界面距离（7.99Å）。对光学和电化学性质的研究表明，并入五碳杂ac并骨架的亚甲硅烷基桥通过σ* –π *共轭对电子性能产生明显影响。尽管相对于五碳并六苯，HOMO的水平仅观察到了轻微的提高，LUMO水平显着降低。观察到的电子性质与理论计算一致。
• Fused Thiophenes, Methods for Making Fused Thiophenes, and Uses Thereof
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20070265418A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof.

  本文描述了包括杂环有机化合物（如融合的噻吩化合物）、制备它们的方法以及它们的用途的组合物。
• Fused thiophenes, methods for making fused thiophenes, and uses thereof
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20070161776A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds such as fused thiophene compounds, methods for making them, and uses thereof.

  本文描述了包括融合噻吩化合物在内的杂环有机化合物的组成，制备它们的方法以及它们的用途。
• Organic semiconductor polymer having liquid crystal properties, organic active layer, organic thin film transistor, and electronic device including the same, and methods of fabricating the same
  申请人：Lee Eun Kyung

  公开号：US20080283828A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  Example embodiments relate to an organic semiconductor polymer, in which fused thiophenes having liquid crystal properties and aromatic compounds having N-type semiconductor properties are alternately included in the main chain of the polymer, an organic active layer, an organic thin film transistor (OTFT), and an electronic device including the same, and methods of preparing the organic semiconductor polymer, and fabricating the organic active layer, the OTFT and the electronic device using the same. This organic semiconductor polymer has improved organic solvent solubility, processability, and thin film properties, and may impart increased charge mobility and decreased off-state leakage current when applied to the channel layer of the organic thin film transistor.

  实施例涉及一种有机半导体聚合物，其中在聚合物的主链中交替包含具有液晶性质的融合噻吩和具有N型半导体性质的芳香族化合物，以及包括该聚合物的有机活性层，有机薄膜晶体管（OTFT）和电子器件，以及使用该聚合物制备有机半导体聚合物，制备有机活性层，OTFT和电子器件的方法。该有机半导体聚合物具有改善的有机溶剂溶解性、加工性和薄膜性能，并且当应用于有机薄膜晶体管的通道层时，可以赋予增加的电荷迁移率和减少的关断漏电流。