5-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-cyclopenta[c]quinolin-4-one | 28924-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-cyclopenta[c]quinolin-4-one
• 英文别名: 5-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-4H-cyclopenta[c]quinolin-4-one；5-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-cyclopenta[c]quinolin-4-one
• CAS: 28924-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: OZPVKXSBOCPPQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-dimethyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 5-methyl-1,2,3,5-tetrahydro-cyclopenta[c]quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化带有α，β-不饱和酰胺的芳族氟化物的协同亲核芳香取代。

  摘要：

  协同的亲核芳族取代（CSN Ar）已经成为一种强大的机械流形，其中亲核芳族取代可以一步进行，而无需形成迈森海默中间体。然而，迄今为止报道的所有CSN Ar反应均需要化学计量的强碱或活化剂，并且尚未报道催化变体。在本文中，我们报告了通过CSN Ar反应，N杂环卡宾（NHC）催化的在氮原子上包含2-氟苯基的丙烯酰胺的分子内环化反应。通过使用这种催化方法，可以合成一系列喹啉-2-酮衍生物，它们是药物和有机材料中常见的结构基序。

  DOI：

  10.1002/anie.201907837

文献信息

• Silver-catalysed double decarboxylative addition–cyclisation–elimination cascade sequence for the synthesis of quinolin-2-ones
  作者：C. Munashe Mazodze、Wade F. Petersen

  DOI：10.1039/d2ob00521b

  日期：——

  An atom-efficient silver-catalysed double carboxylative strategy for the one-step synthesis of quinolin-2-ones via an addition–cyclisation–elimination cascade sequence of oxamic acids to acrylic acids, mediated either thermally or photochemically, is reported. The reaction was applicable to the synthesis of a broad range of quinolin-2-ones and featured a double-disconnection approach that constructed

  报道了一种原子效率的银催化双羧化策略，用于通过草胺酸与丙烯酸的加成-环化-消除级联序列一步合成 quinolin-2-ones ，通过热或光化学介导。该反应适用于合成多种 quinolin-2-one，并采用双断开方法，通过正式和直接添加 C(sp 2 )-H/C构建 quinolin-2-one 核心(sp 2 )–H 烯烃部分转化为苯基甲酰胺前体。