(2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,18-dimethoxy-2,8,14,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-8,10,12-trienal | 146404-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,18-dimethoxy-2,8,14,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-8,10,12-trienal
• CAS: 146404-48-0
• 化学式: C₃₀H₅₄O₅Si
• 分子量: 522.841
• InChiKey: ZVZMGESDIBRGPF-YUSRRVBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.33
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,18-dimethoxy-2,8,14,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-8,10,12-trienal 在 吡啶 、 甲酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 依维莫司杂质3
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of rapamycin via a novel titanium-mediated aldol macrocyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00073a083
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S,7S,8E,10E,12E,14S,16R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7,18-dimethoxy-2,8,14,16-tetramethyl-17-oxooctadeca-8,10,12-trienal
  参考文献：
  名称：

  An application of the evans-prasad 1,3-syn diol synthesis to a stereospecific synthesis of the C10-C27 segment of rapamycin

  摘要：

  An efficient regioselective and stereoselective approach to the C-10-C27 fragment of rapamycin is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60598-1

文献信息

• Total synthesis of rapamycin via a novel titanium-mediated aldol macrocyclization reaction
  作者：Cheryl M. Hayward、Daniel Yohannes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00073a083

  日期：1993.10
• An application of the evans-prasad 1,3-syn diol synthesis to a stereospecific synthesis of the C10-C27 segment of rapamycin
  作者：Raymond F. Horvath、Robert G. Linde、Cheryl M. Hayward、Jesus Joglar、Daniel Yohannes、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60598-1

  日期：1993.6

  An efficient regioselective and stereoselective approach to the C-10-C27 fragment of rapamycin is described.