2-[2-[2-[4-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,5-diiodophenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol | 540759-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[2-[4-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,5-diiodophenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 540759-89-5
• 化学式: C₁₈H₂₈I₂O₈
• 分子量: 626.225
• InChiKey: ZAPNNKGUDCGDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  624.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.705±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-[4-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,5-diiodophenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol 在 palladium diacetate copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[2-[2-[2,5-Diethynyl-4-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  糖-聚（对亚苯基亚乙炔基）共轭物作为感觉材料：通过Hg2 +和Pb2 +离子的有效淬灭。

  摘要：

  利用Heck-Sonogashira规程合成了三种极性的聚（对亚苯基亚乙炔基）（PPE）。两个PPE带有β-吡喃葡萄糖取代基。根据乙二醇单元和主链之间使用的接头，这些PPE的荧光可以被Hg2 +和Pb2 +淬灭到不同程度。仅被一个葡萄糖单元取代的单体模型化合物无法有效地淬灭。一个PPE组件中存在许多葡萄糖取代基，导致与Hg2 +的结合常数大大增加，并且荧光猝灭得到了增强。

  DOI：

  10.1002/chem.200400788
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基-2-乙氧基二乙醇 、 2,5-二碘-1,4-苯二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到2-[2-[2-[4-[2-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-2,5-diiodophenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  糖-聚（对亚苯基亚乙炔基）共轭物作为感觉材料：通过Hg2 +和Pb2 +离子的有效淬灭。

  摘要：

  利用Heck-Sonogashira规程合成了三种极性的聚（对亚苯基亚乙炔基）（PPE）。两个PPE带有β-吡喃葡萄糖取代基。根据乙二醇单元和主链之间使用的接头，这些PPE的荧光可以被Hg2 +和Pb2 +淬灭到不同程度。仅被一个葡萄糖单元取代的单体模型化合物无法有效地淬灭。一个PPE组件中存在许多葡萄糖取代基，导致与Hg2 +的结合常数大大增加，并且荧光猝灭得到了增强。

  DOI：

  10.1002/chem.200400788

文献信息

• Mannose-substituted PPEs detect lectins: A model for Ricin sensing
  作者：Ik-Bum Kim、James N. Wilson、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1039/b416587j

  日期：——

  The interaction of a mannose-substituted poly(para phenyleneethynylene) (mPPE) with a lectin, Concanavalin A (ConA), is reported; the ConA causes fluorescence quenching of the mPPE with a KSV of 5.6 × 105.

  报道了甘露糖取代的聚对亚苯基乙炔基 (mPPE) 与凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 的相互作用； ConA 导致 mPPE 荧光猝灭，KSV 为 5.6 × 105。
• Fluorescence Self-Quenching of a Mannosylated Poly(<i>p</i>-phenyleneethynylene) Induced by Concanavalin A
  作者：Ronnie L. Phillips、Ik-Bum Kim、Laren M. Tolbert、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ja802094s

  日期：2008.6.1

  We report that static quenching of a mannosylated conjugated polymer (sugar-PPE) by Concanavalin A is positively dependent upon sugar-PPE concentration, that is, the recorded Stern-Volmer constants increase with increasing sugar-PPE concentration. Comparison with data obtained from isothermal titration calorimetry (ITC) display the increased sensitivity of the quenching method when compared to ITC. The proposed mechanism suggests the interaction of two or more chains of PPE with one Con A molecule leading to a quenched sugar-PPE-Con A construct.
• US7521232B2
  申请人：——

  公开号：US7521232B2

  公开（公告）日：2009-04-21