1-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-3-hexadecyne | 332095-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 1-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-3-hexadecyne
• 英文别名: 1-tetrahydropyranyloxy-n-3-hexadecyn
• CAS: 332095-39-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₂
• 分子量: 322.532
• InChiKey: PNFAOSVBCQDHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-3-hexadecyne 在 重铬酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 hexadec-3-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  十六碳酸异构体对多药耐药金黄色葡萄球菌临床分离株的抗菌活性。

  摘要：

  在本研究中，进一步研究了赋予C 16炔属脂肪酸（aFA）抗菌活性的结构特征。四个步骤进行了在C-3，C-6，C-8，C-9，C-10和C-12处含有三键的十六碳烯酸（HDA）的合成，总产率为34- 78％。此外，还分别制备了C-4或C-5含硫原子的HDA类似物，总产率分别为69-77％。这项研究的结果表明，C-2处的三键对于2-HDA所显示的抗菌活性至关重要，而三键距羰基的位置越远，其对革兰氏阳性细菌的杀菌活性就越低，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的临床分离株（CIMRSA）菌株。还对五种对环丙沙星（Cipro）耐药的CIMRSA菌株评估了2-HDA作为抗菌剂的潜力，证明与单独使用Cipro或等摩尔组合Cipro相比，2-HDA是抑制其生长的最有效方法。和2‐HDA。此外，已证明金黄色葡萄球菌DNA促旋酶的抑制作用可能与2-HDA表现出的抗菌活性有关。最后，确定了HDA类似物形成胶束的能力可

  DOI：

  10.1002/lipd.12213
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-[(2-tetrahydropyranyl)oxy]-3-hexadecyne
  参考文献：
  名称：

  通过全合成阐明花环产乙酸原（+）-蒙特克里斯汀的立体结构

  摘要：

  完成了ent -5- epi- montecristin（1a）和（-）-montecristin（1b）的总合成。化合物1a和1b的立体中心是通过反式构型的β，γ-不饱和酯6的不对称二羟基化而建立的（→ 4，至多80％ee；方案3；改进的程序，至多94％ee：方案7）和56（→ 55，97％ee的：方案9），而立体ç C键从carbocuprations干48 → 49和50 → 51（方案9）。用PPh 3和DEAD处理羟基内酯27（方案7）， 3a（方案12）和3b（方案13），我们发现无外消旋的脱水作用生成丁烯内酯26，无差向异构化的脱水作用生成丁烯内酯2a和2b 。有关的[ α ] d合成的值 1A和1B到[ α ] d天然（+）的值- montecristin，测定其侧链立体中心的绝对构型为[R 。

  DOI：

  10.1039/b002905j

文献信息

• CI(NO) spectra ofn-Alkyn-1-ols1
  作者：A. Brauner、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/oms.1210180803

  日期：1983.8

  Abstractn‐Alkyn‐1‐ols show fragmentation patterns which are influenced by the length of the chain and by the relative positions of the hydroxyl group and triple bond, and which allow a localization of the site of unsaturation.