3-bromo-1-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione | 1364232-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
• CAS: 1364232-03-0
• 化学式: C₁₆H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 375.178
• InChiKey: FHOWZTZZEINJDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-bromo-1-methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-azaspiro[4.5]deca-3,6,9-triene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  用PhI（OCOCF3）2和KBr / KCl光导合成N-芳基炔酰胺的卤代螺[4,5]三烯酮。

  摘要：

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00057d

文献信息

• Intramolecular <i>ipso</i>-Halocyclization of 4-(<i>p</i>-Unsubstituted-aryl)-1-alkynes Leading to Spiro[4,5]trienones: Scope, Application, and Mechanistic Investigations
  作者：Bo-Xiao Tang、Yue-Hua Zhang、Ren-Jie Song、Dong-Jun Tang、Guo-Bo Deng、Zhi-Qiang Wang、Ye-Xiang Xie、Yuan-Zhi Xia、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo300037n

  日期：2012.3.16

  A new, general method for the synthesis of spiro[4,5]trienores is described by the intramolecular ipso-halocyclization of 4-(p-unsubstituted-aryl)-1-alkynes. In the presence of halide electrophiles, a variety of 4-(p-unsubstituted-aryl)-1-alkynes underwent the intramolecular ipso-halocyclization with water smoothly, affording the corresponding halo-substituted spiro[4,5]trienones in moderate to good yields. The obtained spiro[4,5]trienones can be applied in constructing the azaquaternary tricyclic skeleton via Pd-catalyzed Heck reaction. Notably, the prepared spiro[4,5]trienones and azaquaternary tricycles are of importance in the areas of pharmaceuticals and agrochemicals. The mechanism of the intramolecular ipso-halocyclization reaction is also discussed according to the O-18-labeling experiments and DFT calculations.
• Photo-mediated synthesis of halogenated spiro[4,5]trienones of <i>N</i>-aryl alkynamides with PhI(OCOCF₃)₂ and KBr/KCl
  作者：Tong Liu、Yaming Li、Linlin Jiang、Jiaao Wang、Kun Jin、Rong Zhang、Chunying Duan

  DOI：10.1039/d0ob00057d

  日期：——

  spirocyclization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides has been developed. The photolysis of phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA) as an iodination reagent led to iodinated ipso-cyclization under the irradiation of a xenon lamp, while brominated ipso-cyclization or chlorinated ipso-cyclization was achieved by irradiating a mixture of PIFA and KBr/KCl under a blue LED. The present protocol simply utilizes

  已经开发出新颖且方便的N-（对甲氧基芳基）丙酰胺的光介导的卤代螺环化。苯碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）作为碘化试剂的光解在氙灯的照射下导致碘化ipso环化，而溴化的ipso环化或氯化的ipso环化则通过照射PIFA和KBr / KCl在蓝色LED下。本协议只是利用光作为安全，清洁的能源，不需要任何外部光催化剂即可提供各种3-卤代螺[4,5]三烯酮，产率高至优异（高达93％）。