(E)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-[2-(trimethylammonium)ethylidene]-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one iodide | 1028684-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-[2-(trimethylammonium)ethylidene]-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one iodide
• CAS: 1028684-24-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₃O*I
• 分子量: 505.786
• InChiKey: QDQUSIDKHBUVKV-BGDWDFROSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-[2-(trimethylammonium)ethylidene]-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one iodide 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到(3E)-2-(4-chlorophenyl)-3-[2-(4-methoxy-N-methylanilino)ethylidene]pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成和结构活性关系研究的外围苯并二氮杂receptor受体配体与alpidem。

  摘要：

  为了评估不同类别（和亚类）PBR配体之间的结构亲和性关系的一致性，已进行了与一类新的与杀虫剂相关的外围苯二氮杂receptor受体（PBR）配体的结构亲和性关系的探索。按照吡咯并[3，4-b]喹啉衍生物11a，b与乙醛酸一水合物的缩合反应，随后酰胺化通过混合酸酐得到的酸，按照先前公开的方法制备目标酰胺衍生物。另一方面，缺少药效团（delta1）羰基的化合物9g的制备涉及：（a）从双（二甲基氨基）甲烷和乙酰氯获得的二甲基亚甲基铵盐对吡咯并[3,4-b]的两次连续进攻喹啉衍生物11b （b）用甲基碘将获得的烯丙胺衍生物13季铵化，以及（c）N-甲基-对茴香胺被季铵盐阳离子14钯催化的烯丙基化。在该三环亚类中观察到结构亲和性趋势利培芬相关的PBR配体在PBR配体的其他类别（或亚类）中发现相关性。该结果支持最初的药效学假说，并提出了在PBR结合位点的共同相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.044
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-[2-(dimethylamino)ethylidene]-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 碘甲烷 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到(E)-2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-3-[2-(trimethylammonium)ethylidene]-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one iodide
  参考文献：
  名称：

  合成和结构活性关系研究的外围苯并二氮杂receptor受体配体与alpidem。

  摘要：

  为了评估不同类别（和亚类）PBR配体之间的结构亲和性关系的一致性，已进行了与一类新的与杀虫剂相关的外围苯二氮杂receptor受体（PBR）配体的结构亲和性关系的探索。按照吡咯并[3，4-b]喹啉衍生物11a，b与乙醛酸一水合物的缩合反应，随后酰胺化通过混合酸酐得到的酸，按照先前公开的方法制备目标酰胺衍生物。另一方面，缺少药效团（delta1）羰基的化合物9g的制备涉及：（a）从双（二甲基氨基）甲烷和乙酰氯获得的二甲基亚甲基铵盐对吡咯并[3,4-b]的两次连续进攻喹啉衍生物11b （b）用甲基碘将获得的烯丙胺衍生物13季铵化，以及（c）N-甲基-对茴香胺被季铵盐阳离子14钯催化的烯丙基化。在该三环亚类中观察到结构亲和性趋势利培芬相关的PBR配体在PBR配体的其他类别（或亚类）中发现相关性。该结果支持最初的药效学假说，并提出了在PBR结合位点的共同相互作用方式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.06.044