4-Bromo-2,3-epoxy-1,3-diphenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Bromo-2,3-epoxy-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (E)-4-bromo-1,3-diphenyl-2,3-epoxybutan-1-one；(E)-4-bromo-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-1-butanone；cis-2-bromomethyl-2-phenyl-3-benzoyloxirane；(2RS,3RS)-4-bromo-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one；(2RS,3RS)-4-Brom-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-on；[(2S,3S)-3-(bromomethyl)-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: PNXBIYWYSDILPG-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-2,3-epoxy-1,3-diphenylbutan-1-one 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-chloro-1,2,4-triphenyl-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  STEREOSPECIFIC REACTIONS OF THE DIPHENACYL HALIDES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a007
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,3-diphenyl-3-methyl-2-propen-1-one 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 作用下， 生成 4-Bromo-2,3-epoxy-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  THE HALODIPHENACYLS.¹ I

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01369a008

文献信息

• Reaction of α-halo organoindium reagents with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes
  作者：Shuki Araki、Tsunehisa Hirashita、Ken Shimizu、Takahiro Ikeda、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00002-6

  日期：1996.2

  with indium metal, and their reactions with carbonyl compounds and electron-deficient alkenes were examined. The reactions of simple 1,1-diiodoalkanes with indium metal gave no defined products but benzal iodide gave stilbene in a moderate yield. α-Halo organoindium reagents drived from α,α-dibromo carbonyl compounds gave oxiranes and cyclopropanes upon the reactions with aldehydes and alkenes, respectively

  从宝石-二卤代化合物与铟金属的反应中原位制备了多种α-卤代有机铟试剂，并研究了它们与羰基化合物和缺电子烯烃的反应。简单的1，1-二碘代烷烃与铟金属的反应未得到确定的产物，但碘代苯碘化物以中等收率得到了1,2-二苯乙烯。由α，α-二溴羰基化合物驱动的α-卤代有机铟试剂在与醛和烯烃反应后分别生成环氧乙烷和环丙烷。3，3-二氯丙烯在金属铟的存在下与醛反应，生成相应的氯醇和/或均烯丙基醇，这取决于所用的二氯丙烯和醛的结构。
• The Structure of the Diphenacyl Halides
  作者：Harry H. Wasserman、Norman E. Aubrey、Howard E. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja01097a027

  日期：1953.1
• Electrochemical Reduction of 2,2-Dibromoacetophenone.
  作者：Belen Batanero、Gustavo Pastor、Fructuoso Barba、Jose M. Diaz、Silvina Bassani、Hiroaki Murase、Tatsuya Shono、H. Toftlund

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.53-0910

  日期：——

  The cathodic reduction of 2,2-dibromoacetophenone in aprotic medium DMF-LiClO4 yields (E)-4,4-dibromo-1,3-diphenyl-2,3-epoxybutan-1-one as the major product and trans-1,2,3-tribenzoylcyclopropane through an ionic or carbene route, respectively. When the electrolysis is carried out under highly dilute conditions, together with these products, (E)-4-bromo-1,3-diphenyl-2,3-epoxybutan-1-one and (Z)-4-bromo-1,3-diphenyl-2,3-epoxybutan-1-one are obtained.
• Epoxy Ketones Derived from the Reactions of 1,4-Dihalo-1,4-dibenzoylbutanes with Base^1a,1b
  作者：Harry H. Wasserman、Marina J. Gorbunoff

  DOI：10.1021/ja01550a036

  日期：1958.9
• 263. Degradation of quaternary ammonium salts. Part VII. New cases of radical migration
  作者：Thomas Thomson、Thomas Stevens Stevens

  DOI：10.1039/jr9320001932

  日期：——