(2R)-heptane-1,2-diol | 78843-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-heptane-1,2-diol
• 英文别名: (2R)-1,2-heptanediol；(R)-heptane-1,2-diol；R-(+)-1,2-heptandiol；(R)-1,2-heptanediol；R-heptane-1,2-diol；1,2-heptanediol
• CAS: 78843-64-8
• 化学式: C₇H₁₆O₂
• 分子量: 132.203
• InChiKey: GCXZDAKFJKCPGK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-heptane-1,2-diol 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (S)-2-n-pentyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映体选择性的方法，用于2-烷基取代的四氢喹啉：（+）-血管生成素的全合成†

  摘要：

  描述了一种简单高效的合成方法，该方法以醛为原料对映体纯的2-烷基取代的四氢喹啉1骨架及其在（+）-鸟苷二元2的全合成中的应用。关键的转化包括脯氨酸催化的氨氧基化，Corey-Fuchs方案，Sonogashira偶联和分子内的Mitsunobu反应。

  DOI：

  10.1039/c5ra05987a
• 作为产物：
  描述：

  正己酸乙酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (2R)-heptane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomers of 1,2-Heptanediol

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29479

文献信息

• Reaction of Various Oxiranes and Carbon Dioxide. Synthesis and Aminolysis of Five-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Takeshi Iwasaki、Nobuhiro Kihara、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.73.713

  日期：2000.3

  Various oxiranes reacted with carbon dioxide at 100 °C using lithium bromide as a catalyst under atmospheric pressure to afford the corresponding five-membered cyclic carbonates quantitatively. The rate of the reaction increased as the bulkiness of substituents on the oxirane ring was reduced or an electron-withdrawing group was introduced on the oxirane ring. The stereochemistry of the reaction of

  各种环氧乙烷在常压下使用溴化锂作为催化剂在 100°C 下与二氧化碳反应，定量得到相应的五元环状碳酸酯。随着环氧乙烷环上取代基的体积减小或在环氧乙烷环上引入吸电子基团，反应速率增加。环氧乙烷和二氧化碳反应的立体化学是保留而不损失光学纯度。当取代的苯基碳酸亚乙酯与苄胺反应时，随着对位取代基吸电子能力的增加，得到仲醇的选择性增加。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Optically Active Diols by Asymmetric Hydrogenation with Modular Chiral Metal Catalysts
  作者：Renat Kadyrov、René M. Koenigs、Claus Brinkmann、David Voigtlaender、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.200902835

  日期：2009.9.28

  Valuable vicinal 1,2‐diols can be prepared with high enantioselectivity by the asymmetric ruthenium‐catalyzed hydrogenation of aryl‐ and alkyl‐substituted α‐hydroxy ketones (see scheme). The ligands, which are distinguished by their modular construction, display excellent enantioface differentiation.

  通过不对称钌催化的芳基和烷基取代的α-羟基酮的不对称氢化，可以制备高价的邻位1,2-二醇（参见方案）。配体以其模块化结构而著称，表现出出色的对映体分化。
• Asymmetric dihydroxylation of alkenes with osmium tetroxide: chiral N,N′-dialkyl-2,2′-bipyrrolidine complex
  作者：Masahiro Hirama、Tohru Oishi、Shô Itô

  DOI：10.1039/c39890000665

  日期：——

  Asymmetric osmylation of alkenes by using N,N′-dialkyl-2,2′-bipyrrolidines as the chiral ligands shows a high asymmetric induction and a marked dependence of the enantioselectivity on both the N-alkyl group and the reaction solvent.

  通过使用N，N′-二烷基-2，2′-联吡咯烷作为手性配体的烯烃的不对称渗透反应显示出高的不对称诱导性，并且对映选择性对N-烷基和反应溶剂都有显着的依赖性。
• Asymmetric oxidation of olefins to vicinal diols with osmium tetroxide
  作者：Maritherese Tokles、John K. Snyder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84881-9

  日期：1986.1

  High levels of asymmetry can be achieved in the osmium tetroxide cis-hydroxylation of olefins by employing (−)-(R,R)-N,N,N′,N′-tetramethylcyclohexane-1,2-trans-diamine as a chiral ligand for the osmium.

  通过使用（-）-（R，R）-N，N，N'，N'-四甲基环己烷-1,2-反式-二胺作为手性化合物，可以在烯烃的四氧化os顺式羟基化中实现高度不对称的配体。
• Synthesis of substituted α,β-unsaturated δ-lactones from vinyl tellurides
  作者：Juliana M. Oliveira、Juliano C. R. Freitas、João Valdir Comasseto、Paulo Henrique Menezes

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.029

  日期：2011.4

  new approach for the synthesis of α,β-unsaturated δ-lactones, a unit present in many natural products with interesting biological activities is described. The approach was based on the use of a vinyl telluride, and it is complementary to the methods using ring-closing metathesis. The sequence was performed in good overall yield with retention of the Z-double bond geometry.

  描述了一种合成α，β-不饱和δ-内酯的新方法，α-β-不饱和δ-内酯是存在于许多具有有趣生物活性的天然产物中的单元。该方法基于碲化乙烯的使用，并且与使用闭环复分解的方法互补。该序列以良好的总产率进行，并保留了Z-双键的几何形状。