2-(4-甲氧基-N-甲基苯胺基)苯乙酮 | 75681-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-N-甲基苯胺基)苯乙酮
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)(methyl)amino)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(4-methoxy-N-methylanilino)acetophenone；2-(4-methoxy-N-methylanilino)-1-phenylethanone
• CAS: 75681-33-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: CWAQFUUUQWGXQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-N-甲基苯胺基)苯乙酮 在 N-甲基苯胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2,3-二苯基-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Allworth, Keith L.; EI-Hamamy, Ahmad A.; Hesabi, Massoud M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1671 - 1678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 N-甲基-P-氨基苯甲醚 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2-(4-甲氧基-N-甲基苯胺基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  通过吡咯烷/TEMPO 介导的 α-酮胺氧化合成 α-酮酰胺

  摘要：

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562541

文献信息

• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• Copper-Catalyzed Oxidative Self-Coupling of α-Amino Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tetrasubstituted 1,4-Enediones
  作者：Bing Yi、Jiannan Xiang、Niannian Yi、Yi Xiong、Qingjun Huang、Ning Yan、Yanjun Xie、Donghui Lan、Ziqi Yi、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0037-1611227

  日期：2018.11

  A protocol for the copper-catalyzed oxidative self-coupling of α-amino carbonyl compounds has been developed for the synthesis of tetrasubstituted 1,4-enediones (Z-isomers) in moderate to good yields through the cleavage of four sp3C–H bonds and the simultaneous formation of one C=C double bond in the α-amino carbonyl compound. The strategy has the advantages of using readily available starting ­materials

  铜催化氧化自偶联 α-氨基羰基化合物的方案已被开发用于合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体），通过四个 sp3C-H 键的裂解，以中等至良好的产率合成四取代的 1,4-烯二酮（Z-异构体）和在α-氨基羰基化合物中同时形成一个C=C双键。该策略具有使用容易获得的起始材料和高立体选择性的优点。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• ALLWORTH K. L.; EL-HAMAMY A. A.; HESABI M. M.; HILL J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 2671-2678
  作者：ALLWORTH K. L.、 EL-HAMAMY A. A.、 HESABI M. M.、 HILL J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Keto Amides by a Pyrrolidine/TEMPO-Mediated Oxidation of α-Keto Amines
  作者：Peter Somfai、Lu Yu

  DOI：10.1055/s-0035-1562541

  日期：——

  A mild procedure has been developed for the synthesis of α-keto amides by α-oxidation of the corresponding α-keto amines ­mediated by pyrrolidine and TEMPO. The method can also be applied to the synthesis of α-keto thioamides and α-keto amidines.

  已经开发了一种温和的程序，用于通过吡咯烷和 TEMPO 介导的相应 α-酮胺的 α-氧化来合成 α-酮酰胺。该方法也可用于α-酮硫代酰胺和α-酮脒的合成。