2,3-二苯基-2,3-丁二醇 | 1636-34-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,3-二苯基-2,3-丁二醇
• 英文名称: 2,3-diphenyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-diphenylbutane-2,3-diol；2,3-diphenyl-2,3-dihydroxybutane
• CAS: 1636-34-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD00004452
• 分子量: 242.318
• InChiKey: URPRLFISKOCZHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-96 °C
• 沸点：
  140-144 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2906299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二苯基-2,3-丁二醇 在 羰基镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  十羰基二锰催化的空气对酒精的有氧氧化

  摘要：

  非常需要使用空气作为末端氧化剂将醇氧化为羰基化合物。如先前的报告所述，醇的α-H的提取是最重要的步骤，通常不仅需要金属催化剂，还需要复杂的配体，助催化剂和碱。在这里，我们报告了一种实用有效的方法，可使用市售催化剂Mn 2（CO）10氧化伯醇，仲醇，1,2-二醇，1,2-氨基醇和其他α-官能化醇，并且没有添加剂。初步的机理研究表明，我们的系统中存在烷氧基自由基中间体，并提出了与实验结果和文献相符的合理机理。

  DOI：

  10.1039/c9gc02446h
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 在 C₅₅H₄₆N₄O₄W 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,3-二苯基-2,3-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  发光的钨 (vi) 配合物作为光催化剂用于光驱动的 CC 和 CB 键形成反应。

  摘要：

  光催化在实际合成应用中的实现取决于开发可大规模制备的廉价光催化剂。本文描述了一种空气稳定、吸收可见光的光致发光钨 ( VI ) 配合物，可以方便地以克级制备。该配合物可催化光化学有机转化反应，包括芳基卤化物（如芳基氯）的硼化反应、苄基溴还原偶联以形成 C-C 键、苯酰溴的还原偶联以及烷基羧酸的氧化还原活性酯与高产率和广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d0sc01340d

文献信息

• Efficient Method for Pinacol Coupling of Aromatic and Aliphatic Ketones by Using Titanium(II) Chloride and Zinc in the Presence of Pivalonitrile
  作者：Teruaki Mukaiyama、Akifumi Kagayama、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.1998.1107

  日期：1998.11

  coupling reaction of aromatic and aliphatic ketones including acyclic aliphatic ketones proceeded smoothly to give the corresponding pinacols in good to high yields below room temperature by the combined use of titanium(II) chloride and zinc in the presence of pivalonitrile. Meso-selective formation of the coupling products was observed in the cases with some acyclic aliphatic ketones.

  在新戊腈的存在下，通过氯化钛（II）和锌的组合使用，包括无环脂肪族酮在内的芳香族和脂肪族酮的还原偶联反应顺利进行，在室温以下以良好至高产率得到相应的频哪醇。在一些无环脂肪族酮的情况下观察到偶合产物的介观选择性形成。
• Some uses of mischmetall in organic synthesis
  作者：Marie-Isabelle Lannou、Florence Hélion、Jean-Louis Namy

  DOI：10.1016/j.tet.2003.07.017

  日期：2003.12

  Mischmetall, an alloy of the light lanthanides, has been used in a variety of organic reactions, either as a coreductant in samarium(II)-mediated reactions (Barbier and Grignard-type reactions, pinacolic coupling reactions) or as the promoter of Reformatsky-type reactions. It has been also employed as the starting material for easy syntheses of lanthanide trihalides, the reactivity of which has been

  Mischmetall是一种轻型镧系元素的合金，已用于多种有机反应中，作为sa（II）介导的反应（巴比尔和格利雅德型反应，松香偶联反应）的共轭物或Reformatsky-的促进剂。类型反应。它也被用作容易合成镧系三卤化物的起始原料，在今元和Luche-Fukuzawa反应以及Mukaiyama aldol反应中已经探究了其反应活性。
• Electrochemical reduction of aromatic ketones in 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids in the presence of carbon dioxide: the influence of the ketone substituent and the ionic liquid anion on bulk electrolysis product distribution
  作者：Shu-Feng Zhao、Mike Horne、Alan M. Bond、Jie Zhang

  DOI：10.1039/c5cp00095e

  日期：——

  Electrochemical reduction of aromatic ketones, including acetophenone, benzophenone and 4-phenylbenzophenone, has been undertaken in 1-butyl-3-methylimidazolium-based ionic liquids containing tetrafluoroborate ([BF4]−), trifluoromethanesulfonate ([TfO]−) and tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate ([FAP]−) anions in the presence of carbon dioxide in order to investigate the ketone substituent effect and

  在含有四氟硼酸酯（[ BF 4 ] -），三氟甲磺酸盐（[TfO] -）和三（三氟甲基磺酸）的基于1-丁基-3-甲基咪唑鎓的离子液体中，对苯乙酮，二苯甲酮和4-苯基二苯甲酮等芳香族酮进行了电化学还原。五氟乙基）三氟磷酸盐（[FAP] -）存在于二氧化碳中的阴离子，以研究酮的取代作用以及酸性质子对咪唑鎓阳离子（C2-H）对整体电解产物分布的影响。对于苯乙酮，次要产物在所有离子液体中均为二聚体（<10％），这是苯乙酮自由基阴离子偶联的结果。对于二苯甲酮和4-苯基二苯甲酮，由于位阻而没有形成二聚体。在这些情况下，即使获得了羧酸，生成的主要产物还是醇（> 50％），这些醇是由质子偶联的电子转移反应所衍生的，涉及电子生自由基阴离子和C2-H。在苯乙酮和二苯甲酮的情况下，产物分布基本上独立于离子液体阴离子。相比之下，4-苯基二苯甲酮显示取决于离子液体阴离子的产物分布。用[TfO]可获得更高的羧酸收率（〜40％）-和[FAP]
• Heterogeneous carbon nitride photocatalyst for C–C bond oxidative cleavage of vicinal diols in aerobic micellar medium
  作者：Tengfei Niu、Shengjun Chen、Mei Hong、Tianhao Zhang、Jiayang Chen、Xinyu Dong、Bangqing Ni

  DOI：10.1039/d0gc01727b

  日期：——

  A green and efficient visible-light promoted aerobic oxidative C–C bond cleavage of vicinal diols in micellar medium has been developed. This protocol used graphitic carbon nitride with nitrogen vacancies (CN620) as a metal-free recyclable photocatalyst and CTAB as surfactant in water. Control experiments and the ESR results indicated that superoxide radicals and valence band holes played an important

  已经开发了绿色高效的可见光促进胶束介质中邻二醇的好氧氧化C–C键裂解。该协议使用具有氮空位的石墨氮化碳（CN620）作为无金属可循环使用的光催化剂，而CTAB作为水中的表面活性剂。对照实验和ESR结果表明，超氧自由基和价带孔在反应中起重要作用。进一步的同位素实验提出了反应的β-分裂/ HAT途径和氧化/水解/脱水途径，这与以前的报道不同。半导体/胶束催化剂体系可以循环使用至少10次，而不会显着降低活性。此外，
• Reductive coupling of carbonyl compounds to pinacols by using low-valent cerium
  作者：Tsuneo Imamoto、Tetsuo Kusumoto、Yasuo Hatanaka、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87103-8

  日期：1982.1

  Aldehydes and ketones, on treatment with a low-valent cerium reagent, undergo reductive dimerization to produce the corresponding pinacols in high yield.

  醛和酮经低价铈试剂处理后，进行还原二聚化，从而以高收率生产相应的频哪醇。

表征谱图