2-[6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hex-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 234781-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hex-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 234781-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄Si
• 分子量: 325.48
• InChiKey: MLAHPSPEKFGNTO-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hex-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 tricarpylmethylammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-{8-[6-(4-Allyloxycarbonyl-1,3-oxazol-2-yl)hex-5-enyloxycarbonyl]-1-methyl-3-oxooctyl}-2,2'-dimethyl-2',3',4',5'-tetrahydro-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-3'-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 2-[6-(tert-Butyldimethylsilyloxy)hex-1-enyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l

文献信息

• A Macrolactamisation-Oxazoline Ring Forming Approach towards the <i>tris</i>-Oxazole Macrolide Core in the Ulapualides
  作者：James Kempson、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1999-2671

  日期：1999.5

  A new design for the synthesis of the 25-membered tris-oxazole macrolide core, 3, in the "ulapualide family" of marine natural products e.g. 1 isolated from nudibranchs and sponges, based on a macrolactamisation strategy, leading to 4, followed by oxazoline and oxazole ring formation using the substituted monooxazoles 5 and 6 as key precursor, is described.

  描述了一种新的设计用于合成25元三噁唑大环核3，这属于“乌拉普亚利德家族”的海洋天然产物，例如从海兔和海绵中分离出的1。该方法基于大环内酰胺化策略，生成4，随后使用取代的单噁唑5和6作为关键前体形成噁唑啉和噁唑环。