2'-Methyl-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-4-carboxylic acid methyl ester | 187269-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2'-Methyl-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-methyl-1,3-oxazol-4-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 187269-86-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: QUTIZORSPBXGAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-Methyl-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-4-carboxylic acid methyl ester 在 氯化亚砜 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2''-Methyl-4-phenylselenyl-4,5-dihydro-2,4':2',4''-teroxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-恶唑甲酸乙酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2'-Methyl-2,4'-bi(1,3-oxazoyl)-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向全合成ulapualideA。在ulapualides，kabiramides，halichondramides，mycalolides和halishigamides中，合成通往tris-恶唑环系统和tris -oxazole大环内酯核心的简明合成路线

  摘要：

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。

  DOI：

  10.1039/b000750l

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Hennoxazole A
  作者：Thomas E. Smith、Wen-Hsin Kuo、Emily P. Balskus、Victoria D. Bock、Jennifer L. Roizen、Ashleigh B. Theberge、Kathleen A. Carroll、Tomoki Kurihara、Jeffrey D. Wessler

  DOI：10.1021/jo7018015

  日期：2008.1.1

  An enantioselective, convergent total synthesis of the antiviral marine natural product (−)-hennoxazole A is completed in 14 steps (longest linear sequence) from commercially available 4-methyloxazole-2-carboxylic acid. Synthesis of the C1−C15 pyran/bisoxazole fragment takes advantage of an aldol-like coupling between a dimethyl acetal and an N-acetylthiazolidinethione for the direct, stereoselective

  从市售的4-甲基恶唑-2-羧酸以14个步骤（最长的线性序列）完成抗病毒海洋天然产物（-）-苯并恶唑A的对映选择性，收敛的全合成。C 1 -C 15吡喃/双恶唑片段的合成利用了在二甲基乙缩醛和N-乙酰基噻唑烷硫酮之间的醛醇样偶联以直接，立体选择性地安装带有C 8-甲氧基的立体中心。另一种精制的噻唑烷硫酮的一锅乙酰乙酸酯酰化/脱羧/环脱水作用可快速组装吡喃基环系统。C 15 -C 25的合成跳过的三烯侧链片段利用[2,3] -Wittig-Still重排有效安装了三取代的Z-双键。这两个片段的关键后期偶联是通过使用二乙酰胺锂使二恶唑系统上的甲基去质子化，然后用烯丙基溴化物侧链段进行烷基化以形成C 15 -C 16键来实现的。
• Studies of mild dehydrogenations in heterocyclic systems
  作者：David R. Williams、Patrick D. Lowder、Yu-Gui Gu、Dawn A. Brooks

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02344-1

  日期：1997.1

  The use of bromotrichloromethane-DBU is described for the selective oxidative conversion of several dihydro-heterocyclic systems to the corresponding heteroaromatics. Oxidative dehydrogenations to afford 4-hydroxy-2-pyridinones are examined under a variety of conditions. Studies of phenylselenenylation and peracid oxidation provide the novel spirocyclic oxirane .

  描述了使用溴三氯甲烷-DBU将几种二氢杂环系统选择性氧化转化为相应的杂芳族化合物。在多种条件下检查氧化脱氢得到4-羟基-2-吡啶酮。苯硒烯基化和过酸氧化的研究提供了新型的螺环环氧乙烷。
• Synthetic Studies toward Hennoxazole A. Use of a Selective Bisoxazole Alkylation as the Key Fragment Coupling
  作者：Thomas E. Smith、Emily P. Balskus

  DOI：10.3987/com-02-9480

  日期：——
• Towards a total synthesis of ulapualide A. Concise synthetic routes to the tris-oxazole ring system and tris-oxazole macrolide core in ulapualides, kabiramides, halichondramides, mycalolides and halishigamides
  作者：Shital K. Chattopadhyay、James Kempson、Alan McNeil、Gerald Pattenden、Michael Reader、David E. Rippon、David Waite

  DOI：10.1039/b000750l

  日期：——

  the synthesis of mono-, bis- and tris-2,4-disubstituted oxazoles were evaluated, which led ultimately to a concise synthesis of the three contiguous oxazole ring system 26 in the ulapualide family of 25-membered macrolides, e.g.1, found in marine organisms. The tris-oxazole macrolide core 30 in ulapualide A (1) was also synthesised based on a macrolactamisation strategy from the two functionalised mono-oxazole

  一系列合成单，双和三，2,4-二取代的方法 恶唑类被评估，最终导致25个成员的ulapualide家族中三个连续的恶唑环系统26的简明合成大环内酯类，例如1，存在于海洋生物中。ulapualide A（1）中的tris- oxazole大环内酯类药物核心30也基于大内酰胺化策略从两种功能化化合物中合成而成。一恶唑前体28和29，其次是恶唑啉 45和恶唑环的形成，利用在18和26的形成中线性双-和三-恶唑的合成中建立的方法。将三恶唑26转化为相应的phospho盐5，以准备将其制成乌拉泊肽A（1）。