1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[2-(mesitylamino)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide | 1265918-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[2-(mesitylamino)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide
• 英文别名: 2-[3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-1-yl]-N-(2,4,6-trimethylphenyl)acetamide;bromide
• CAS: 1265918-89-5
• 化学式: Br*C₂₆H₃₄N₃O
• 分子量: 484.479
• InChiKey: VQLBOFULVFLQNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-mesitylacetamide 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[2-(mesitylamino)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  酰胺基-N-咪唑鎓盐的合成及其在Suzuki-Miyaura反应中的配体应用：杂芳族卤化物的偶联以及米力农和厄贝沙坦的合成

  摘要：

  描述了基于钯-酰胺基-N-杂环卡宾的Suzuki-Miyaura杂芳基溴化物偶联反应的新催化体系。从相应的苯胺以高收率合成了各种空间庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐。该催化体系有效地促进了杂芳基溴化物和氯化物与一系列硼酸的Suzuki-Miyaura偶联，从而以高收率得到了相应的芳基化合物。随着取代基空间位阻的增加，产率增加。特别是，1-（2,6-二异丙基）-3- ñ - （2,4,6-三-叔-butylphenylacetamido）咪唑鎓溴化物（4BC）在2-溴吡啶和苯基硼酸的偶联反应中显示出850,000 TON。此外，药物化合物如米力农和厄贝沙坦是通过Suzuki-Miyaura偶联，使用体积庞大的酰胺基-N-咪唑鎓盐（4bc）作为配体合成的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000592
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 苯硫酚 在 1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-[2-(mesitylamino)-2-oxoethyl]-1H-imidazol-3-ium bromide 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到2-苯硫基吡啶
  参考文献：
  名称：

  以N-酰胺基咪唑盐为配体形成钯催化的CS键

  摘要：

  在芳族卤化物和硫醇的钯催化的交叉偶联反应中，将N-酰胺基咪唑鎓盐用作配体，并且在形成硫醚方面显示出良好的活性。与芳基溴化物偶联的最佳组合是N-酰胺基咪唑鎓盐2和NaHMDS，与芳基碘化物偶联的最佳组合是N-酰胺基咪唑鎓盐1和KO t Bu。在Pd（OAc）2（1 mol％）在DMSO中的存在下于80°C进行偶联反应12 h。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.09.074