1-正十八烷基吡咯 | 89601-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 1-正十八烷基吡咯
• 中文别名: 正十八烷基吡唑；1-十八烷基吡咯
• 英文名称: 1-n-octadecylpyrrole
• 英文别名: 1-octadecylpyrrole
• CAS: 89601-24-1
• 化学式: C₂₂H₄₁N
• 分子量: 319.574
• InChiKey: BMSMIJNAHWEOBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C
• 沸点：
  182 °C / 1mmHg
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

SDS

1-十八烷基吡咯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Octadecylpyrrole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-十八烷基吡咯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 89601-24-1
分子式： C22H41N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-十八烷基吡咯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
39°C
沸点/沸程 182 °C/0.1kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
1-十八烷基吡咯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-十八烷基吡咯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正十八烷基吡咯 在 三氧化硫吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 以50%的产率得到sodium 1-n-octadecylpyrrole-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Kucharski, S.; Janik, R.; Wielowski, M., Polish Journal of Chemistry, 1994, vol. 68, # 2, p. 247 - 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 十八胺 在 sodium acetate 、 四庚基溴化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.33h， 以82%的产率得到1-正十八烷基吡咯
  参考文献：
  名称：

  用于生物传感的新型 N 取代吡咯表面修饰

  摘要：

  将蛋白质（主要是抗原、抗体或酶）固定在固体表面上是每个生物传感器开发中最重要的步骤之一。为了获得传感装置的最高功能和稳定性，已经开发了不同的化学方法和定点策略。在本工作中，描述了一种在表面等离子共振（SPR）装置上固定生物分子的新方法。新的氮使用电化学聚合合成并沉积在金表面上的取代吡咯。为了评估已建立的四种不同表面，由凝集素刀豆球蛋白 A (ConA) 和链霉亲和素 (Sav) 结合域组成的融合蛋白与糖甘露聚糖之间的结合行为，该融合蛋白已化学偶联到聚吡咯 (PPy) 上。 ）表面进行了研究。吡咯-氮-C16/吡咯共聚物表面以及吡咯-1-基己酸/吡咯（PHCP）表面给出了最好的结果。

  DOI：

  10.1002/pssa.201800030

文献信息

• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• Crystalline structure and phase behavior of N-alkylated polypyrrole comb-like polymers
  作者：Haixia Wang、Xu Han、Haifeng Shi、Xingxiang Zhang、Lu Qi、Dujin Wang

  DOI：10.1039/c4ce00722k

  日期：——

  We report the crystalline structure and phase behavior of a series of comb-like polymers (PPy-Cn), which were prepared via N-alkylation reactions between a pyrrole monomer and n-alkyl bromides (n = 18–26). Analysis by temperature-dependent X-ray diffraction and Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), as well as differential scanning calorimetry reveals that the crystal structure, thermal events and packing mode are affected by PPy backbones, which exhibit stronger rigidity than those of previously reported comb-like polymers. Remarkably, variable-temperature (VT)-FTIR proves the formation of orthorhombic phase at very low temperature, while VT-wide-angle X-ray diffraction only presents the hexagonal phase, illustrating that FTIR is a very sensitive tool for analyzing the micro-packing mode of molecular chains. The enhanced side-chain crystallizable carbon atoms indicate that PPy polymeric backbones play a negative role in the regular packing of nano-crystallites formed by alkyl groups.

  我们报告了一系列梳状聚合物（PPy-Cn）的晶体结构和相行为，这些聚合物是通过吡咯单体与正烷基溴化物（n = 18-26）之间的N-烷基化反应制备的。通过温度依赖的X射线衍射和傅里叶变换红外光谱（FTIR）分析，以及差示扫描量热法的研究表明，PPy主链会影响晶体结构、热事件和堆积模式，其刚性比先前报道的梳状聚合物更强。值得注意的是，变温FTIR证明在极低温度下形成了正交相，而变温广角X射线衍射仅呈现六方相，说明FTIR是分析分子链微观堆积模式的非常灵敏的工具。增强的侧链可结晶碳原子表明，PPy聚合物主链在正烷基形成的纳米晶粒的规则堆积中起到了负面作用。
• 一类含二唑吲哚并吡咯的稠环化合物及其制备方法与应用
  申请人：东莞伏安光电科技有限公司

  公开号：CN112778335B

  公开（公告）日：2022-06-28

  本发明公开了一类含二唑吲哚并吡咯的稠环化合物及其制备方法与应用，所述稠环化合物结构式如式1，式中，X相同或不同地选自CR1或N；Y相同或不同地选自：C(R1)2、NR1、BR1、C(R1)2O、Si(R1)2、Ge(R1)2、R1C＝CR1、C(R1)2C(R1)2、C＝O、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1、P(＝O)(R1)、P(＝S)(R1)、O、S、Se、Te、S(＝O)和SO2中的至少一种；*为R1或Ar；Ar为稠环基团。该类稠环化合物具有较强的化学稳定性及化学修饰性，具有较好的光探测性能；所述稠环化合物含二唑单元，吸电性较好，是有利于实现空气稳定的n型半导体材料。
• Electrochemical polymerization in Langmuir-Blodgett film of new amphiphilic pyrrole derivatives
  作者：T Iyoda、M Ando、T Kaneko、A Ohtani、T Shimidzu、K Honda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85286-7

  日期：——

  Electrochemical polymerization in Langmuir-Blodgett multilayers of amphiphilic pyrrole derivatives resulted in anisotropic conducting thin films having alternate conducting and insulating layered structure.

  两亲吡咯衍生物的Langmuir-Blodgett多层中的电化学聚合产生具有交替的导电和绝缘层状结构的各向异性导电薄膜。
• The synthesis and non-linear optical properties of (N-alkylpyrrol-2-yl)squaraine derivatives. Part 1
  作者：Daniel E. Lynch、Uwe Geissler、Ian R. Peterson、Mathias Floersheimer、Roland Terbrack、Li Feng Chi、Harald Fuchs、Nicolas J. Calos、Barry Wood、Colin H. L. Kennard、G. John Langley

  DOI：10.1039/a604111f

  日期：——

  The synthesis of a soluble poly(pyrrolylsquaraine) was achieved by N-alkylation of the pyrrole nucleus with 1-bromooctadecane and subsequent condensation with squaric acid. Bis(1-octadecylpyrrol-2-yl)- squaraine was also produced and found to exist in a variety of inseparable isomeric forms. When deposited as Langmuir–Blodgett monolayers on hydrophilic substrates, these dyes exhibit second harmonic generation (SHG) with deff = 0.5 ± 0.1 pm V-1 for both. For comparison, bis(3,5-dimethyl-1-octadecylpyrrol-2-yl)squaraine was synthesised and revealed a higher SHG activity of deff = 1.8 ± 0.2 pm V-1. Poly(1-octadecylpyrrolylsquaraine) is the first alternating donor–acceptor polymer to give SHG.

  通过用 1-溴十八烷对吡咯核进行 N-烷基化，然后与方酸缩合，合成了可溶性聚（吡咯醌）。 此外，还制备出了双(1-十八烷基吡咯-2-基)方酸，并发现其存在多种不可分割的异构体形式。当这些染料以朗缪尔-布洛杰特单层沉积在亲水性基底上时，会产生二次谐波（SHG），两者的deff = 0.5 ± 0.1 pm V-1。相比之下，合成的双(3,5-二甲基-1-十八烷基吡咯-2-基)方碱的 SHG 活性更高，deff = 1.8 ± 0.2 pm V-1。聚(1-十八烷基吡咯-2-基)喹啉是第一种能产生 SHG 的交替供体-受体聚合物。