1-正丙基萘 | 2765-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-正丙基萘
• 英文名称: 1-n-propylnaphthalene
• 英文别名: 1-Propyl-naphthalin；1-propylnaphthalene；1-n-Propylnaphthalin
• CAS: 2765-18-6；27378-74-1
• 化学式: C₁₃H₁₄
• mdl: MFCD00230284
• 分子量: 170.254
• InChiKey: HMAMGXMFMCAOPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -8.6°C
• 沸点：
  272.85°C
• 密度：
  0.9870
• 保留指数：
  1462;1463;1460

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-正丙基萘 在 乙醇 、 硝酸 、 镍 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 4-propyl-[1]naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Sergiewskaja; Urezkaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 1522,1524;engl.Ausg.S.1593,1594

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-溴苯乙炔基)三甲基硅烷 在 tungsten pentacarbonyl tetrahydrofuran 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-正丙基萘
  参考文献：
  名称：

  五羰基苯并吡喃基钨(0)配合物的新合成及其与富电子烯烃的Diels-Alder反应

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja001481p

文献信息

• Sterically hindered N-heterocyclic carbene/palladium(<scp>ii</scp>) catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of nitrobenzenes
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Xiaofei Yi、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1039/c9cc04634h

  日期：——

  Palladium-catalyzed denitrative Suzuki coupling of nitroarenes using 2-aryl-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)-2,3-imidazolylidene[1,5-a]pyridines as the ligands is described. The key to success is the use of the NHC ligands which show strong donating ability and suitable steric hindrance allowing the successful oxidative addition of Ar–NO2 bonds. Both aromatic and aliphatic boronic acids are tolerated,

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。
• Discovery of Flexible Naphthyltriazolylmethane-based Thioacetic Acids as Highly Active Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitors for the Treatment of Hyperuricemia of Gout
  作者：Xiansheng Zhang、Jingwei Wu、Wei Liu、Yuqiang Liu、Yafei Xie、Qian Shang、Zhixing Zhou、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.2174/1573406412666160915163002

  日期：2017.4.10

  Background: Gout is the most common inflammatory arthritis, which, if left untreated or inadequately treated, will lead to joint destruction, bone erosion and disability due to the crystal deposition. Uric acid transporter 1 (URAT1) was the promising therapeutic target for urate-lowering therapy. Objective: The goal of this work is to understand the structure-activity relationship (SAR) of a potent lesinurad-based

  背景：痛风是最常见的炎症性关节炎，如果不及时治疗或治疗不足，会由于晶体沉积而导致关节破坏，骨质侵蚀和残疾。尿酸转运蛋白1（URAT1）是降低尿酸盐治疗的有希望的治疗靶标。 目的：这项工作的目的是了解有效的基于lesinurad的命中2-（（5-bromo-4-（（4-cyclopropyl-naphth-1-yl）methyl）钠的结构-活性关系（SAR） ）-4H-1,2,4-（三唑-3-基）硫代）乙酸酯（1c），并据此发现了更有效的URAT1抑制剂。 方法：系统地研究1c的SAR，并通过稳定表达人胚胎肾293（HEK293）细胞抑制URAT1介导的[8-14C]尿酸摄取，测定合成化合物1a-1t的体外URAT1抑制活性。人类URAT1。 结果：合成了20种化合物1a-1t。进行SAR分析。两种高活性URAT1抑制剂2-（（5-bromo-4-（（4-n-propylnaphth-1-yl）methyl）-4H-1
• Cobalt−NHC Catalyzed C(sp ² )−C(sp ³ ) and C(sp ² )−C(sp ² ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl and Aryl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/cctc.202001347

  日期：2021.1.12

  cross‐coupling of aryl tosylates with alkyl and aryl Grignard reagents is reported. The catalytic system uses CoF3 and NHCs (NHC=N‐heterocyclic carbene) as ancillary ligands. The reaction proceeds via highly selective C−O bond functionalization, leading to the corresponding products in up to 98 % yield. The employment of alkyl Grignard reagents allows to achieve a rare C(sp2)−C(sp3) cross‐coupling of

  据报道，芳基甲苯磺酸盐与烷基和芳基格氏试剂首次进行钴催化的交叉偶联。催化系统使用CoF 3和NHC（NHC = N-杂环卡宾）作为辅助配体。该反应通过高度选择性的C-O键官能化进行，从而以高达98％的收率得到相应的产物。烷基格氏试剂的使用允许实现C-O亲电试剂的罕见C（sp 2）-C（sp 3）交叉偶联，避免了异构化和消除β-氢化物的问题。芳基格氏试剂的使用导致联芳基的形成。通过利用催化系统的正交选择性，C-O交叉偶联为顺序交叉偶联奠定了基础。
• Enantioselective cyanation of benzylic C–H bonds via copper-catalyzed radical relay
  作者：Wen Zhang、Fei Wang、Scott D. McCann、Dinghai Wang、Pinhong Chen、Shannon S. Stahl、Guosheng Liu

  DOI：10.1126/science.aaf7783

  日期：2016.9.2

  sp3-hybridized carbon–hydrogen [C(sp3)–H] bonds in complex organic molecules could facilitate much more efficient preparation of therapeutics and agrochemicals. Here, we report a copper-catalyzed radical relay pathway for enantioselective conversion of benzylic C–H bonds into benzylic nitriles. Hydrogen-atom abstraction affords an achiral benzylic radical that undergoes asymmetric C(sp3)–CN bond formation upon

  复杂有机分子中 sp3 杂化碳氢 [C(sp3)-H] 键立体选择性功能化的直接方法可以促进治疗剂和农用化学品的更有效制备。在这里，我们报告了一种铜催化的自由基中继途径，用于对映选择性地将苄基 C-H 键转化为苄基腈。氢原子抽提得到非手性苄基自由基，该自由基在与手性铜催化剂反应时形成不对称 C(sp3)-CN 键。反应在室温下以苄基底物作为限制剂有效进行，底物范围广，对映选择性高（通常为 90% 至 99% 对映体过量），并提供作为重要生物活性分子的关键前体的产物。
• A New Titanium Tetrachloride Mediated Annulation of α-Aryl-Substituted Carbonyl Compounds with Alkynes:  A Simple and Highly Efficient Method for the Regioselective Synthesis of Polysubstituted Naphthalene Derivatives
  作者：George W. Kabalka、Yuhong Ju、Zhongzhi Wu

  DOI：10.1021/jo034330o

  日期：2003.10.1

  A new straightforward procedure has been developed for the synthesis of polysubstituted naphthalene derivatives. The reaction of alpha-aryl-substituted carbonyl compounds with terminal or internal alkynes in the presence of TiCl4 regioselectively generates substituted naphthalene derivatives in good to excellent yields.

  已经开发了用于合成多取代的萘​​衍生物的新的直接方法。在TiCl4的存在下，α-芳基取代的羰基化合物与末端或内部炔烃的反应可以区域选择性地生成取代的萘衍生物，收率好至极好。

表征谱图