ethyl 1-benzyl-3-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1h-indole-2-carboxylate | 849443-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-3-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1h-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-3-phenyl-5-pyrrol-1-ylindole-2-carboxylate
• CAS: 849443-43-2
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 420.511
• InChiKey: KOGGENHQQIPWMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-3-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1h-indole-2-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-3-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1h-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1
  [FR] PYRROLE-INDOLES A SUBSTITUTION INHIBITEURS DE PAI-1

  摘要：

  本发明涉及Formula 1中的取代吡咯吲哚化合物以及将其用作PAI-1抑制剂的方法。

  公开号：

  WO2005030756A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-nitro-3-phenylindole-2-carboxylate 在 镍 、 caesium carbonate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 1-benzyl-3-phenyl-5-(1H-pyrrol-1-yl)-1h-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of 2-carboxylic acid indoles as inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1

  摘要：

  We synthesized and evaluated a novel series of 2-carboxylic acid indole-based inhibitors of plasminogen activator inhibitor-1 (PAI-1). Systematic modification of the N-1 position and the 5-position of the indole scaffold resulted in the identification of several compounds that showed good potency against PAI-1 in the spectro photometric assay. This potency did not always translate to the antibody assay. Solubility and serum protein binding studies on selected analogs revealed that protein binding might be a factor in the poor correlation between the two assays. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.095

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1<br/>[FR] PYRROLE-INDOLES A SUBSTITUTION INHIBITEURS DE PAI-1
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005030756A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention relates to substituted pyrrole-indoles of Formula 1 and methods of using them as inhibitors of PAI-1.

  本发明涉及Formula 1中的取代吡咯吲哚化合物以及将其用作PAI-1抑制剂的方法。
• Substituted pyrrole-indoles
  申请人：Hu Baihua

  公开号：US20050113439A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  The present invention relates generally to substituted pyrrole-indoles such as substituted pyrrole-indoles, and methods of using them.

  本发明涉及一般的取代吡咯-吲哚类化合物，例如取代吡咯-吲哚类化合物，以及使用它们的方法。
• SUBSTITUTED PYRROLE-INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1682530A1

  公开（公告）日：2006-07-26
• PYRROLE SUBSTITUTED INDOLES AS INHIBITORS OF PAI-1
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1682530B1

  公开（公告）日：2007-05-09
• US7265148B2
  申请人：——

  公开号：US7265148B2

  公开（公告）日：2007-09-04