1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole | 18836-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]-1H-pyrrole；1-(4-methoxyphenylsulfonyl)-1H-pyrrole；1-(4-methoxybenzenesulfonyl)pyrrole；1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-pyrrole；1-(4-methoxyphenyl)sulfonylpyrrole
• CAS: 18836-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• mdl: MFCD01922637
• 分子量: 237.279
• InChiKey: PTOXNAYXGVJKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  403.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole 在 aluminum (III) chloride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-3-(1-((triisopropylsilyl)oxy)vinyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  手性Hol络合物催化的狄尔斯-甲硅烷氧基乙烯基吲哚的阿尔德反应：立体选择性合成的咔唑

  摘要：

  3- [1-（甲硅烷氧基）乙烯基]吲哚与缺电子烯烃之间的催化和不对称环加成反应以最高99％的收率和94％ee的产率得到取代的咔唑。该反应由新型手性（III）配合物催化。环加合物的烷基化得到具有四个连续手性中心的三环化合物，其中一个是季碳。

  DOI：

  10.1021/ol402559z
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 对甲氧基苯磺酰胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺通过磺酰吡咯形成后期磺酸/磺酸盐

  摘要：

  磺胺类药物存在于一系列有用的分子中，例如药物和农用化学品。近年来，磺胺类药物通过 S-N 键断裂的功能化受到越来越多的关注。在本报告中，我们详细介绍了一种通过磺酰吡咯将伯磺酰胺转化为相应的磺酸/磺酸盐的低成本途径。该反应在一系列底物（包括芳基和烷基磺酰胺）以及几种含磺酰胺药物分子的后期官能化中得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132830

文献信息

• Iron-Catalyzed Inexpensive and Practical Synthesis of N-Substituted Pyrroles in Water
  作者：Najmedin Azizi、Alireza Khajeh-Amiri、Hossein Ghafuri、Mohammad Bolourtchian、Mohammad Saidi

  DOI：10.1055/s-0029-1217799

  日期：2009.9

  An operationally simple, practical, and economical protocol for iron(III) chloride catalyzed Paal-Knorr pyrrole synthesis in water in good to excellent yields has been developed. Several N-substituted pyrroles are readily prepared from the reaction of 2,5-dimethoxytetrahydrofuran and aryl/alkyl, sulfonyl and acyl amines under very mild reaction conditions

  一种操作简便、实用且经济的实验方案已被开发，用于在水相中以铁(III)氯化物为催化剂进行Paal-Knorr吡咯合成，产率良好至优异。在非常温和的反应条件下，多个N-取代吡咯可以方便地通过2,5-二甲氧基四氢呋喃与芳基/烷基、磺酰基和酰基胺的反应来制备。
• Primary Sulfonamide Functionalization via Sulfonyl Pyrroles: Seeing the N−Ts Bond in a Different Light
  作者：Tomoya Ozaki、Hideki Yorimitsu、Gregory J. P. Perry

  DOI：10.1002/chem.202102748

  日期：2021.11.5

  Sulfonamides are prevalent in drug molecules, however, methods for functionalizing sulfonamides via S−N bond cleavage are scarce. Based on a re-evaluation of N−Ts deprotection, we developed sulfonyl pyrroles as linchpins for sulfonamide functionalization. Sulfonyl pyrroles engage in various transformations that can proceed through chemical, electrochemical or photochemical pathways.

  磺胺类药物在药物分子中很普遍，然而，通过 S-N 键裂解功能化磺胺类药物的方法很少。基于对 N-Ts 脱保护的重新评估，我们开发了磺酰吡咯作为磺酰胺功能化的关键。磺酰基吡咯参与可以通过化学、电化学或光化学途径进行的各种转化。
• Synthesis of N-Sulfonyl- and N-Acylpyrroles via a Ring-Closing Metathesis/Dehydrogenation Tandem Reaction
  作者：Weiqiang Chen、Yin-Lin Zhang、Hui-Jing Li、Xiang Nan、Ying Liu、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1055/s-0039-1690002

  日期：2019.10

  N-acylpyrroles were synthesized via olefin ring-closing metathesis of diallylamines and in situ oxidative aromatization in the presence of the ruthenium Grubbs catalyst and a suitable copper catalyst. In the presence of Cu(OTf)2 and CuBr2, the reaction afforded N-sulfonyl- and N-acylpyrroles, respectively, in one pot. Under an oxygen atmosphere, the reaction went smoothly without the need of hydroperoxide

  抽象的 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。 N-磺酰基-和N-酰基吡咯是通过二烯丙基胺的烯烃闭环易位和在钌Grubbs催化剂和合适的铜催化剂的存在下原位氧化芳构化而合成的。在Cu（OTf）2和CuBr 2的存在下，反应在一锅中分别得到N-磺酰基-和N-酰基吡咯。在氧气气氛下，不需要氢过氧化物氧化剂即可使反应顺利进行。该方案具有许多优点，例如使用无害氧化剂和易于获得的起始原料，在一个锅中操作，并显示出广泛的底物范围。
• Cross Metathesis of N-Allylamines and α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds: A One-Pot Synthesis of Substituted Pyrroles
  作者：Karol Grela、Syed Shafi、Mariusz Kędziorek

  DOI：10.1055/s-0030-1259083

  日期：2011.1

  A tandem reaction involving cross metathesis followed by concomitant cyclisation has been developed for the synthesis of substituted pyrroles. Various protected electron-deficient N-allylamines reacted with α,β-unsaturated carbonyl compounds in the presence of Lewis acids under the cross metathesis conditions using selected Ru olefin metathesis catalysts in order to form pyrroles.

  已经开发了一种串联反应，涉及交叉烯烃重排后随之而来的同时环化，以合成取代吡咯。几种受保护的电子缺乏型N-烯丙胺在Lewis酸的存在下，与α,β-不饱和羰基化合物在交叉烯烃重排条件下反应，使用特定的钌烯烃重排催化剂，以形成吡咯。
• Triflic acid controlled successive annelation of aromatic sulfonamides: an efficient one-pot synthesis of N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles
  作者：Mohammed Abid、Liliana Teixeira、Béla Török

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.021

  日期：2007.6

  A novel one-pot synthesis of N-substituted heterocycles via successive cyclization/annelation starting from primary sulfonamides is described. This process leads directly to N-sulfonyl pyrroles, indoles and carbazoles. The selection of appropriate reactant/triflic acid ratio successfully controls the formation of the desired product.

  描述了一种从伯磺酰胺开始通过连续环化/退火来合成 N-取代杂环的新型一锅法。该过程直接生成N-磺酰基吡咯、吲哚和咔唑。选择适当的反应物/三氟甲磺酸比率成功地控制了所需产物的形成。