13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄ | 117806-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄
• 英文别名: 13β-hydroxy-5-oxomilbemycin A₄；13β-Hydroxy-5-ketomilbemycin A4；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-12,24-dihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2,21-dione
• CAS: 117806-63-0
• 化学式: C₃₂H₄₄O₈
• 分子量: 556.697
• InChiKey: HRHWENOILAGYEO-FARKXAQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄ 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 mercury(II) iodide 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 13-<2-(4-aminophenyl)ethyloxy>milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-5-oxomilbemycin A₄ 在 甲酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 2.0h， 以49.5%的产率得到13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13β-Hydroxylation of Milbemycins by Selenium Dioxide

  摘要：

  对 milbemycin 核心引入羟基进行了研究。从 5-氧-5-脱氧milbemycin 开始，通过在甲酸中用二氧化硒氧化，随后进行酸性水解，获得了 13β-羟基-5-氧-5-脱氧milbemycin，具有立体选择性和区域选择性。通过 1H NMR 研究阐明了羟基的立体化学。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3300

文献信息

• Microbial Conversion of Milbemycins: Oxidation of Milbemycin A4 and Related Compounds at the C-25 Ethyl Group by Circinella umbellata and Absidia cylindrospora.
  作者：KEIKO NAKAGAWA、YOSHIHISA TSUKAMOTO、KAZUO SATO、AKIO TORIKATA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.831

  日期：——

  Microbial oxidation of milbemycin A4 at the C-25 ethyl group was performed. Milbemycin A4 was converted to 31- and 32-hydroxy derivatives by Cirdnella umbellata SANK 44272 along with 24- and 30-hydroxy derivatives. Related compounds, 5-ketomilbemycin A4 5-oxime and 13β-fluoromilbemycin A4 were similarly converted to the hydroxylated compounds by this microorganism. Absidia cylindrospora SANK 31472 converted milbemycin A4 to the corresponding 32-oic acid, 24-hydroxy derivative and a few oxygenated compounds including at the C-25 ethyl group.

  微生物氧化了米普霉素A4的C-25乙基基团。米普霉素A4被Cirdnella umbellata SANK 44272转化为31-和32-羟基衍生物，同时生成了24-和30-羟基衍生物。相关的化合物5-酮米普霉素A4 5-肟和13β-氟米普霉素A4也被该微生物转化为羟基化合物。Absidia cylindrospora SANK 31472将米普霉素A4转化为相应的32-酸、24-羟基衍生物以及一些包括C-25乙基基团的氧化化合物。
• Synthesis and anthelmintic activity of 13-alkoxymilbemycin derivatives.
  作者：AKIO SAITO、SATORU NAITO、MAKIO KOBAYASHI、MANAMI TSUCHIYA、TOSHIMITSU TOYAMA、SUSUMU KANEKO、TOSHIHIKO NANBA、YASUHIRO MORISAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1252

  日期：——

  The synthesis of milbemycin derivatives having alkyloxy groups at the C-13 position was studied and a series of these analogs of milbemycin A4 and A3 was prepared by the reaction of 13-iodomilbemycin with a variety of alcohols. 13 beta-Phenethyloxy derivatives were found to possess excellent anthelmintic activity. Especially, the activities of derivatives with N-substituted 4-aminophenethyloxy groups

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。
• 13β-Hydroxylation of Milbemycins by Selenium Dioxide
  作者：Yoshihisa Tsukamoto、Kazuo Sato、Takao Kinoto、Toshiaki Yanai

  DOI：10.1246/bcsj.65.3300

  日期：1992.12

  Introduction of a hydroxyl group to milbemycin nucleus was examined. Starting from 5-oxo-5-deoxymilbemycins, 13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycins were obtained stereo- and regioselectively by selenium dioxide oxidation in formic acid and subsequent acidic hydrolysis. The stereochemistry of the hydroxyl group was elucidated by 1H NMR study.

  对 milbemycin 核心引入羟基进行了研究。从 5-氧-5-脱氧milbemycin 开始，通过在甲酸中用二氧化硒氧化，随后进行酸性水解，获得了 13β-羟基-5-氧-5-脱氧milbemycin，具有立体选择性和区域选择性。通过 1H NMR 研究阐明了羟基的立体化学。