(13S,15S)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-hydroxymilbemycin A₄ | 122741-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (13S,15S)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-hydroxymilbemycin A₄
• 英文别名: 15-hydroxy-Δ^13,14-milbemycin A₄；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10S,11E,13S,14E,16E,20R,21R,24S)-6'-ethyl-10,21,24-trihydroxy-5',11,13,22-tetramethylspiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-11,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 122741-92-8
• 化学式: C₃₂H₄₆O₈
• 分子量: 558.712
• InChiKey: ONGCSADMLZOPAG-HUDPLOBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄ 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc(II) iodide 、 silver(l) oxide 、 3,4-二甲氧基苯乙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (13S,15S)-13,14-didehydro-14,15-dihydro-15-hydroxymilbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252

文献信息

• Synthesis and Configuration of Some Hydroxymilbemycin Derivatives Including 22,23-Dihydroavermectin B1b Aglycone
  作者：Bruno Frei、Philip Huxley、Peter Maienfisch、Hari Babu Mereyala、G�nther Rist、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1002/hlca.19900730713

  日期：1990.10.31

  of several configurationally defined hydroxymilbemycin derivatives is described. One of these allylic alcohols is the known 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-13α-hydroxymilbemycin D (= 5-O-[(tert-butyl)-dimethylsilyl]-22,23-dihydroavermectin B1b, aglycone; 15D), the synthesis of which represents LI conversion of the milbemycin to the avermectin series of natural products. The configurations at C(13),

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。
• FREI, BRUNO;HUXLEY, PHILIP;MAIENFISCH, PETER;MEREYALA, HARI BABU;RIST, GU+, HELV. CHIM. ACTA., 73,(1990) N, C. 1905-1917
  作者：FREI, BRUNO、HUXLEY, PHILIP、MAIENFISCH, PETER、MEREYALA, HARI BABU、RIST, GU+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anthelmintic activity of 13-alkoxymilbemycin derivatives.
  作者：AKIO SAITO、SATORU NAITO、MAKIO KOBAYASHI、MANAMI TSUCHIYA、TOSHIMITSU TOYAMA、SUSUMU KANEKO、TOSHIHIKO NANBA、YASUHIRO MORISAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1252

  日期：——

  The synthesis of milbemycin derivatives having alkyloxy groups at the C-13 position was studied and a series of these analogs of milbemycin A4 and A3 was prepared by the reaction of 13-iodomilbemycin with a variety of alcohols. 13 beta-Phenethyloxy derivatives were found to possess excellent anthelmintic activity. Especially, the activities of derivatives with N-substituted 4-aminophenethyloxy groups

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。