N-[4-[2-[(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2,21-dioxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-12-yl]oxyethyl]phenyl]-N-methylmethanesulfonamide | 157942-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: N-[4-[2-[(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2,21-dioxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-12-yl]oxyethyl]phenyl]-N-methylmethanesulfonamide
• CAS: 157942-76-2
• 化学式: C₄₂H₅₇NO₁₀S
• 分子量: 767.981
• InChiKey: MBUIFQWCBODHDQ-ZBQKKLJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-[2-[(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2,21-dioxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-12-yl]oxyethyl]phenyl]-N-methylmethanesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 13-<2-<4-(N-methanesulfonylmethylamino)phenethyl>ethyloxy>milbemycin A₄
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252
• 作为产物：
  描述：

  13β-hydroxy-5-oxo-5-deoxymilbemycin A₄ 在 吡啶 、 calcium carbonate 、 mercury(II) iodide 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.92h， 生成 N-[4-[2-[(1R,4S,5'S,6R,6'R,8R,10E,12R,13S,14E,16E,20S,24S)-6'-ethyl-24-hydroxy-5',11,13,22-tetramethyl-2,21-dioxospiro[3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene-6,2'-oxane]-12-yl]oxyethyl]phenyl]-N-methylmethanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  13-烷氧基milbemycin衍生物的合成和驱虫活性。

  摘要：

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.46.1252

文献信息

• Synthesis and anthelmintic activity of 13-alkoxymilbemycin derivatives.
  作者：AKIO SAITO、SATORU NAITO、MAKIO KOBAYASHI、MANAMI TSUCHIYA、TOSHIMITSU TOYAMA、SUSUMU KANEKO、TOSHIHIKO NANBA、YASUHIRO MORISAWA

  DOI：10.7164/antibiotics.46.1252

  日期：——

  The synthesis of milbemycin derivatives having alkyloxy groups at the C-13 position was studied and a series of these analogs of milbemycin A4 and A3 was prepared by the reaction of 13-iodomilbemycin with a variety of alcohols. 13 beta-Phenethyloxy derivatives were found to possess excellent anthelmintic activity. Especially, the activities of derivatives with N-substituted 4-aminophenethyloxy groups

  研究了在C-13位具有烷氧基的milbemycin衍生物的合成，并通过13-碘贝霉素与多种醇的反应制备了一系列milbemycin A4和A3的类似物。发现13种β-苯乙氧基衍生物具有出色的驱虫活性。特别地，具有N-取代的4-氨基苯乙氧基的衍生物的活性在大鼠中与伊维菌素相当或优于伊维菌素。