2-phenyl-3-oxo-4H-4,4a-dihydro-1,2-diazino<2,3-d>benzopyran | 74553-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-phenyl-3-oxo-4H-4,4a-dihydro-1,2-diazino<2,3-d>benzopyran
• 英文别名: 2-phenyl-4a,5-dihydro-2H,4H-chromeno[4,3-c]pyridazin-3-one；2-Phenyl-4a,5-dihydro-2H-[1]benzopyrano[4,3-c]pyridazin-3(4H)-one；2-phenyl-4a,5-dihydro-4H-chromeno[4,3-c]pyridazin-3-one
• CAS: 74553-37-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: JROQHVLZCPRHHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-<(3-carbomethoxy-2-propenyl)oxy>benzaldehyde phenylhydrazone 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到2-phenyl-3-oxo-4H-4,4a-dihydro-1,2-diazino<2,3-d>benzopyran
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第13部分1。生成质子化的甲亚胺亚胺

  摘要：

  醛和酮的dra通过在正式的1,2-质子转移反应中形成的偶氮甲亚胺，在二甲苯或乙醇中加热时，产率低至中等，从而发生分子间环加成反应。在某些情况下，使反应转向以产生（至少正式地）衍生自烯反应的产物。未活化的末端烯烃和炔烃也会发生类似的分子内环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87793-0

文献信息

• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloadditions and Intramolecular Ene Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzaldehyde Arylhydrazones
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Yoshitaka Kitora、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.55.2450

  日期：1982.8

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)benzaldehyde (or 1-naphthaldehyde) arylhydrazones undergo an intramolecular cycloaddition reaction via their 1,3-dipolar tautomers, azomethine imines, to the alkenyl group. Initial cycloadducts were converted to dehydrogenated compounds under the reaction conditions. On the other hand, introduction of cyano or ethoxycarbonyl groups instead of the aryl group into 3-position of

  2-(3-Aryl-2-propenyloxy)苯甲醛（或1-萘醛）芳腙通过其1,3-偶极互变异构体偶氮甲亚胺与烯基发生分子内环加成反应。在反应条件下，初始环加合物转化为脱氢化合物。另一方面，将氰基或乙氧基羰基代替芳基引入邻丙烯氧基的3-位，分别得到3-氰甲基-4-色满酮芳基腙或相应的乙氧基羰基衍生物。这些腙的形成被解释为分子内烯反应。反应过程取决于烯基取代基的性质。
• Intramolecular thermal cycloaddition reactions of XYZH systems to non-activated olefins
  作者：Ronald Grigg、Maurice Jordan、John F. Malone

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)95550-9

  日期：1979.1

  Thermal intramolecular cycloaddition of aryl imines of phenyl glycine and of arylhydrazones to non-activated olefins gives fused ring systems probably via a 4π + 2π cycloaddition.

  苯基甘氨酸的芳亚胺和芳基hydr的热分子内环加成反应到未活化的烯烃上可能通过4π+2π环加成产生稠环系统。
• Cycloadditions intramoleculaires cationique 3+ + 2 et dipolaire-1,3 de phenylhydrazones.
  作者：B Fouchet、M Joucla、J Hauelin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90310-7

  日期：1981.1
• FOUCHET B.; JOUCLA M.; HAMELIN J., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 14, 1333-1336
  作者：FOUCHET B.、 JOUCLA M.、 HAMELIN J.

  DOI：——

  日期：——
• SHIMIZU, TOMIO;HAYASHI, YOSHIYUKI;KITORA, YOSHITAKA;TERAMURA, KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 8, 2450-2455
  作者：SHIMIZU, TOMIO、HAYASHI, YOSHIYUKI、KITORA, YOSHITAKA、TERAMURA, KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——