5′-ethyl-4-methoxy-1H,1′H-[2,2′-bipyrrole]-5-carbaldehyde | 325460-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5′-ethyl-4-methoxy-1H,1′H-[2,2′-bipyrrole]-5-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxy-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 325460-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: DXCVDOGOLSTQAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环庚胺 、 5′-ethyl-4-methoxy-1H,1′H-[2,2′-bipyrrole]-5-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92 %的产率得到(Z)-N-((5-ethyl-4'-methoxy-1H,5'H-[2,2'-bipyrrol]-5'-ylidene)-methyl)cycloheptanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Optimization of Tambjamines as a Novel Class of Antileishmanial Agents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00517
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium carbonate 、 二乙二醇 作用下， 生成 5′-ethyl-4-methoxy-1H,1′H-[2,2′-bipyrrole]-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  吡咯-单氧反应导致α，α'-双吡咯。地黄素及其类似物的合成

  摘要：

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁酯与单线态氧的反应产生氢过氧化物中间体，其与吡咯偶合以产生普鲁迪高辛和环A类似物的前体，其可容易地转化为相应的三吡咯烷酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01538-5

文献信息

• Singlet oxygen reactions of 3-methoxy-2-pyrrole carboxylic acid tert-butyl esters. A route to 5-substituted pyrrole precursors of prodigiosin and analogs
  作者：Harry H. Wasserman、Mingde Xia、Jianji Wang、Anders K. Petersen、Michael Jorgensen、Patricia Power、Jonathan Parr

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.053

  日期：2004.8

  Reaction of the tert-butyl ester of 3-methoxy-2-pyrrole carboxylic acid with singlet oxygen yields a peroxidic intermediate which undergoes coupling with a range of nucleophiles to yield 5-substituted pyrroles. Among these products are α,α′-bipyrroles which serve as precursors of prodigiosin, including A-ring substituted analogues.

  3-甲氧基-2-吡咯羧酸的叔丁基酯与单线态氧的反应产生了过氧化物中间体，该过氧化物中间体与一系列亲核试剂偶合以产生5-取代的吡咯。在这些产物中，有α，α′-联吡咯，其是作为Prodigiosin的前体，包括A环取代的类似物。
• New prodigiosin derivatives – chemoenzymatic synthesis and physiological evaluation against cisplatin-resistant cancer cells
  作者：Tim Moritz Weber、Alexandra Leyens、Lena Berning、Björn Stork、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/d3cy00913k

  日期：——

  (cisplatin-sensitive) and RT-112res (cisplatin-resistant) to fathom the effect of electron-donating substituents on cytotoxicity. Alongside an overall broad acceptance of short- and medium-chain alkylated MBC derivatives by the enzymes PigC, TreaP, and TamQ, we identified the A-ring substituted prodiginines with methyl substituents as superior anticancer agents against cisplatin-resistant RT-112res after 72 h (15.7–18

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ