Methyl 2-formyl-3-methylamino-2-propenoate | 116952-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-formyl-3-methylamino-2-propenoate
• 英文别名: (E)-methyl 2-formyl-3-methylamino-2-propenoate；methyl (E)-2-formyl-3-(methylamino)prop-2-enoate
• CAS: 116952-08-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: QBSTYVJKZGPQTF-HWKANZROSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C
• 沸点：
  372.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-formyl-3-methylamino-2-propenoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,4aS,7S,7aS)-1-Methyl-7-vinyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[1]pyrindine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Wuensch, Josef R., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1665 - 1667

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二甲酰基乙酸甲酯 、 甲胺 在 氨 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到Methyl 2-formyl-3-methylamino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  烯胺-甲醛和烯烃的区域选择性光化学环加成；1,4-二氢吡啶和2-羟基-1,2,3,4-四氢吡啶的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88173-3

文献信息

• Dihydropyridines; V*. Synthesis of 4,4-Disubstituted 1,4-.Dihydropyridines by Photochemical Cycloaddition of Enaminecarbaldehydes and Alkenes
  作者：Lutz -F. Tietze、Andreas Bergmann、Klaus Brüggemann

  DOI：10.1055/s-1986-31507

  日期：——

  Photochemical cycloaddition of the enaminecarbaldehydes 1a-d and the alkenes 2a-f leads to the 2-hydroxytetrahydropyridines 4, which give directly or by treatment with trifluoroacetic acid the 1,4-dihydropyridines 5aa-5df in nearly quantitative yields.

  烯胺羧醛 1a-d 与烯烃 2a-f 发生光化学环加成反应，生成 2-羟基四氢吡啶 4，直接或通过三氟乙酸处理生成 1,4-二氢吡啶 5aa-5df，产量接近定量。
• Tietze, Lutz F.; Bergmann, Andreas; Brill, Gunter, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 83 - 94
  作者：Tietze, Lutz F.、Bergmann, Andreas、Brill, Gunter、Brueggemann, Klaus、Hartfiel, Uwe、Voss, Edgar

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, LUTZ F.;BERGMANN, ANDREAS;BRILL, GUNTER;BRUGGEMANN, KLAUS;HARTFIE+, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 83-94
  作者：TIETZE, LUTZ F.、BERGMANN, ANDREAS、BRILL, GUNTER、BRUGGEMANN, KLAUS、HARTFIE+

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, L. F.;BERGMANN, A.;BRUEGGEMANN, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 34, 3579-3582
  作者：TIETZE, L. F.、BERGMANN, A.、BRUEGGEMANN, K.

  DOI：——

  日期：——
• TIETZE, L. -F.;BERGMANN, A.;BRUEGGEMANN, K., SYNTHESIS, BRD, 1986, N 3, 190-192
  作者：TIETZE, L. -F.、BERGMANN, A.、BRUEGGEMANN, K.

  DOI：——

  日期：——