1,3,5-三苯基-4-氰基吡唑 | 66442-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,3,5-三苯基-4-氰基吡唑
• 英文名称: 4-cyano-1,3,5-triphenylpyrazole
• 英文别名: 1,3,5-Triphenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 66442-69-1
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃
• 分子量: 321.381
• InChiKey: MISGZFBOGVLKHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  553.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三苯基-4-氰基吡唑 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3,5-triphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Fusco; Justoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1937, vol. 67, p. 3,7,8

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 以 邻二甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 1,3,5-三苯基-4-氰基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Komendantov, M. I.; Zavgorodnyaya, A. P.; Domnin, I. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1389 - 1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Similarity and Differences in the Regioselectivities of Thermal and Acid-Catalyzed van Alphen–Hüttel Rearrangements in the Series of 3,3-Diphenyl-3H-pyrazoles Containing Electron-Withdrawing Substituents on C4 and C5
  作者：V. A. Vasin、V. V. Razin、E. V. Bezrukova

  DOI：10.1134/s1070428018070138

  日期：2018.7

  Alphen–Hüttel rearrangement with migration of one phenyl group to C4 on heating in an aprotic solvent (benzene, toluene), as well as on keeping at 20°C in acetic acid in the presence of a catalytic amount of concentrated sulfuric acid. Under similar conditions, 3,3-diphenyl-3H-pyrazoles with a strong electronwithdrawing group (sulfo or cyano) on C4 isomerize to 1H-pyrazoles via migration of one phenyl group to

  在5位上带有吸电子取代基的3,3-Diphenyl-3 H-吡唑类化合物也经历了VanAlphen-Hüttel重排，在非质子溶剂（苯，甲苯）中加热时，一个苯基迁移至C 4如在催化量的浓硫酸存在下于20℃保持在乙酸中。在相似条件下，C 4上具有强吸电子基团（磺基或氰基）的3,3-二苯基-3 H-吡唑通过一个苯基向N 2的迁移异构化为1 H-吡唑。如果在4-位存在一个适度的吸电子取代基（烷氧基羰基或乙酰基），则酸催化的苯基迁移主要针对C 4原子，而热迁移则针对N 2。有人提出了观察到的热和酸催化的范·阿尔芬-赫特尔重排的区域选择性相似和不同的可能原因。
• Silver-catalyzed decarboxylative cyclization for the synthesis of substituted pyrazoles from 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids
  作者：Sarita Katiyar、Abhishek Kumar、Koneni V. Sashidhara

  DOI：10.1039/d2cc01793h

  日期：——

  A silver-catalyzed decarboxylative cyclization process has been developed for the synthesis of substituted pyrazoles from the readily available 1,2-diaza-1,3-dienes and α-keto acids. Under the optimized conditions, a series of multisubstituted pyrazoles were well prepared in moderate to good yields. In addition, the synthetic utility of this protocol has been demonstrated by synthesizing analogs of

  已经开发了一种银催化的脱羧环化方法，用于从容易获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和 α-酮酸合成取代的吡唑。在优化的条件下，一系列多取代吡唑以中等至良好的收率很好地制备。此外，该协议的合成效用已通过合成 FDA 批准的药物（如抗炎药、lonazolac 和抗肥胖药物 rimonabant）的类似物得到证明。
• Hassaneen, Hamdi M.; Hilal, Rifaat H.; Elwan, Nehal M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1013 - 1016
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Hilal, Rifaat H.、Elwan, Nehal M.、Harhash, Abdelhamid、Shawali, Ahmad S.

  DOI：——

  日期：——
• Seidel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1898, vol. <2> 58, p. 144
  作者：Seidel

  DOI：——

  日期：——
• Hassaneen, Hamdi M.; Farag, Ahmad M.; Algharib, Mohamad S., Gazzetta Chimica Italiana, 1988, vol. 118, # 8, p. 569 - 572
  作者：Hassaneen, Hamdi M.、Farag, Ahmad M.、Algharib, Mohamad S.、Shawali, Ahmad S.、Mekki, Mohamad S. T.

  DOI：——

  日期：——