3-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 7135-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-methoxy-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-Methoxy-3-methyl-oxindol；3-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 7135-37-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: DTEHNVQSZTXMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 chlorocarbonyl-diazo-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-diazo-3-(3-methoxy-3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-indol-1-yl)-3-oxo-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成新型氮杂多环系统的 α-重氮二氢吲哚酮的铑 (II) 卡宾环化-环加成级联。

  摘要：

  α-重氮 N-乙酰基-四氢-β-咔啉-1-one 衍生物的串联羰基叶立德形成-1,3-偶极环加成在 dirhodium 催化剂存在下有效发生，以高产率提供双分子环加合物。Rh(II) 催化的反应也发生在分子内，以产生源自用系链烯烃捕获羰基叶立德偶极子的产物。分子内级联序列的强大之处在于它可以在一个步骤中以高产率快速组装包含三个新立体中心和两个相邻四级中心的五环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.038
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-methoxy-3-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为氧源的吲哚直接高效3-卤氧化反应

  摘要：

  在这里，我们开发了一种直接有效的协议，用于使用 DMSO 作为氧源和 NXS（X = Br，Cl）作为晕源对吲哚进行 3-卤氧化。该协议具有广泛的底物范围和优良的产量，因此使其成为一种高度通用、直接且原子经济的替代方案，优于先前报道的方法，这些方法具有进行高反应性亲电子物质的 S N 1 取代的能力o -azaxylene中间体生成3, 3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133274

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Dearomatized Oxyalkylation of Indoles with Alcohols: Synthesis of 3-Alkoxy-2-Oxindoles
  作者：Dengyang Zhao、Yingjie Pan、Shengkun Guo、Xiaoyun Chen、Hong Hou、Ying Han、Chaoguo Yan、Yaocheng Shi、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02073

  日期：2022.12.16

  Described herein is a copper-catalyzed efficient oxidative dearomatized functionalization of indoles by using alcohols as the nucleophiles. Various 3-alkoxy-2-oxindoles were accessible with good isolated yields. The synthetic potential applications are demonstrated by the large-scale reaction, as well as the derivatization of the desired 3-alkoxy substituted-2-oxindole products.

  本文描述的是通过使用醇作为亲核试剂的铜催化的吲哚的有效氧化脱芳构化官能化。各种 3-alkoxy-2-oxindoles 可获得并具有良好的分离产率。大规模反应以及所需 3-烷氧基取代-2-羟吲哚产物的衍生化证明了合成的潜在应用。
• Ohnuma, Takeshi; Kasuya, Hitoshi; Kimura, Youichi, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 377 - 380
  作者：Ohnuma, Takeshi、Kasuya, Hitoshi、Kimura, Youichi、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——
• England, Dylan B.; Merey, Gokce; Padwa, Albert, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 491 - 506
  作者：England, Dylan B.、Merey, Gokce、Padwa, Albert

  DOI：——

  日期：——
• OHNUMA, TAKESHI;KASUYA, HITOSHI;KIMURA, YOUICHI;BAN, YOSHIO, HETEROCYCLES, 1982, 17, N ISSUE, 377-380
  作者：OHNUMA, TAKESHI、KASUYA, HITOSHI、KIMURA, YOUICHI、BAN, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• The rhodium(II) carbenoid cyclization–cycloaddition cascade of α-diazo dihydroindolinones for the synthesis of novel azapolycyclic ring systems
  作者：Dylan B. England、James M. Eagan、Gokce Merey、Olcay Anac、Albert Padwa

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.038

  日期：2008.2

  Tandem carbonyl ylide formation-1,3-dipolar cycloaddition of alpha-diazo N-acetyl-tetrahydro-beta-carbolin-1-one derivatives occur efficiently in the presence of a dirhodium catalyst to afford bimolecular cycloadducts in high yield. The Rh(II)-catalyzed reaction also takes place intramolecularly to give products derived from trapping of the carbonyl ylide dipole with a tethered alkene. The power of

  α-重氮 N-乙酰基-四氢-β-咔啉-1-one 衍生物的串联羰基叶立德形成-1,3-偶极环加成在 dirhodium 催化剂存在下有效发生，以高产率提供双分子环加合物。Rh(II) 催化的反应也发生在分子内，以产生源自用系链烯烃捕获羰基叶立德偶极子的产物。分子内级联序列的强大之处在于它可以在一个步骤中以高产率快速组装包含三个新立体中心和两个相邻四级中心的五环系统。