(Z)-prop-2-ynyl cinnamate | 1386395-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-prop-2-ynyl cinnamate
• 英文别名: 2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-propyn-1-yl ester, (2E)-；prop-2-ynyl (Z)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1386395-03-4
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: UVYBFDOXEHFEBA-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dibromo-3-phenylpropanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 prop-2-yn-1-yl cinnamate 、 (Z)-prop-2-ynyl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic carbene-catalyzed redox-esterification reaction of α-halo-α,β-unsaturated aldehyde

  摘要：

  A nucleophilic carbene catalyzed redox esterification between alpha-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes and various alcohols has been developed. Interestingly, the reaction provided alpha,beta-unsaturated esters instead of the saturated alpha-halo substituted esters as the only product in good to high yield with excellent transselectivity, presumably via the umpolung-halo-elimination pathway. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.109