N-methyl-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoacetophenone | 57052-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoacetophenone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide；N-methyl-N-(trifluoroacetyl)-alpha-aminoacetophenone；2,2,2-trifluoro-N-methyl-N-phenacylacetamide
• CAS: 57052-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 245.201
• InChiKey: SRTBQRUHJVDXNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  350.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoacetophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到α-(甲氨甲基)苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a001
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-methyl-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中的非共价碳键构象控制N-甲基-N，N'-二酰基肼。

  摘要：

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。

  DOI：

  10.1039/d0cc00943a

文献信息

• N-Acyl-3-azetidinone
  申请人：Schering-Corporation

  公开号：US04088644A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Disclosed herein are novel N-acyl-3-aryl-3-azetidinols useful as intermediates. A method is provided for their direct preparation from acyclic starting materials. These N-acyl-3-aryl-azetidinols provide a convenient route to the 3-azetidinol series.

  本文披露了作为中间体有用的新型N-酰基-3-芳基-3-氮杂环丙醇。提供了一种从无环起始物直接制备它们的方法。这些N-酰基-3-芳基-氮杂环丙醇为3-氮杂环丙醇系列提供了便利的途径。
• NORDLANDER, J. E.;PAYNE, M. J.;NJOROGE, F. G.;BALK, M. A.;LAIKOS, G. D.;V+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 22, 4107-4111
  作者：NORDLANDER, J. E.、PAYNE, M. J.、NJOROGE, F. G.、BALK, M. A.、LAIKOS, G. D.、V+

  DOI：——

  日期：——
• US4088644A
  申请人：——

  公开号：US4088644A

  公开（公告）日：1978-05-09
• Friedel-Crafts acylation with N-(trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides. Application to the preparation of .beta.-arylalkylamines and 3-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：J. Eric Nordlander、Mark J. Payne、F. George Njoroge、Michael A. Balk、George D. Laikos、Vasanth M. Vishwanath

  DOI：10.1021/jo00196a001

  日期：1984.11
• Conformational control of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines by noncovalent carbon bonding in solution
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Kalpita Baruah、Arun Kumar Bar、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1039/d0cc00943a

  日期：——

  In recent years, some X-ray structural and computational evidence has emerged for noncovalent carbon bonding (C-bond). However, evidence of C-bonds in solution is limited. Herein, from the conformational analyses of strategically designed N-methyl-N,N'-diacylhydrazines, we for the first time show that C-bonds can be modulated to control the conformational preferences of small molecules in solution

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。