N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide | 35746-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
• 英文别名: N-methyl-alpha-acetaminoacetophenone；N-methyl-N-phenacylacetamide
• CAS: 35746-37-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: WILPNXBAEMGDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide 在 (S)-2-(diphenylphosphaneyl)-N-(2-(4-isopropyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)aniline 、 iron(II) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(R)-2-[(acetyl)(methyl)amino]-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  一种合成手性α-胺基醇化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成手性α‑胺基醇化合物的方法，包括如下步骤：在20‑30℃、氮气氛下，于反应体系中依序加入铁催化剂、配体、酮、有机溶剂及硅烷，然后搅拌混合物，得到的产物进行柱层析分离得到产物手性α‑胺基醇。本发明专利使用地壳中最为丰产的铁催化剂，同时以廉价硅烷(PMHS，500g/298元)为还原剂，温和条件下即可高效实现α‑胺基酮的不对称还原反应，得到高产率和光学活性的手性α‑胺基醇化合物。而且，通过发明人付出创造性的劳动，能够使得反应产率达到99％，同时，生成反应产物中目标产物的含量为99％。

  公开号：

  CN113173859B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-methyl-N-(2-oxo-2-phenylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中的非共价碳键构象控制N-甲基-N，N'-二酰基肼。

  摘要：

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。

  DOI：

  10.1039/d0cc00943a

文献信息

• Synergistic Activation of Amides and Hydrocarbons for Direct C(sp ³ )–H Acylation Enabled by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Geun Seok Lee、Joonghee Won、Seulhui Choi、Mu‐Hyun Baik、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202004441

  日期：2020.9.21

  amides as stable and readily accessible acyl surrogates. N‐acylsuccinimides served as efficient acyl reagents for the streamlined synthesis of synthetically useful ketones from simple C(sp3)−H substrates. Detailed mechanistic investigations using both computational and experimental mechanistic studies were performed to construct a detailed and complete catalytic cycle. The origin of the superior reactivity

  在催化中，无所不在的热力学稳定的酰胺和脂族C（sp 3）-H键的各种功能化利用一直是挑战。特别地，尚未实现两个官能团之间的直接偶联。在这里，我们报告了两个具有挑战性的键，酰胺C-N和未活化的脂肪族C（sp 3）-H，通过金属光催化还原催化直接酰化脂肪族的CH-H键，利用酰胺作为稳定且易于接近的酰基替代物的协同活化。N-酰基琥珀酰亚胺可作为有效的酰基试剂，用于从简单C（sp 3）简化合成有用的酮的合成）-H基板。使用计算和实验机理研究进行了详细的机理研究，以构建详细而完整的催化循环。发现N-酰基琥珀酰亚胺比其他更具反应性的酰基源（如酰氯）具有更高反应活性的起源是一种罕见的反应途径，其始于在氧化添加酰基底物之前的CH活化。
• Reactivity of Benzylic Acylammonium Chlorides. A Novel Method for the Synthesis of N-Phenacylamides
  作者：Necdet Coşkun、Fatma Tirli

  DOI：10.1080/00397919708004799

  日期：1997.1.1

  Abstract Tertiary amines 1 reacted with acid chlorides 2 to give corresponding benzyl chlorides and N-phenacylamides 4 . Counterion in species 3 attacked preferentially the benzylic methylene. Effect of substituents in the benzyl group on the reactivity of acylammonium chlorides 3 was investigated.

  摘要 叔胺 1 与酰氯 2 反应生成相应的苄基氯和 N-苯甲酰胺 4 。物种 3 中的反离子优先攻击苄基亚甲基。研究了苄基中的取代基对酰基氯化铵 3 反应性的影响。
• N-Acyl-3-azetidinone
  申请人：Schering-Corporation

  公开号：US04088644A1

  公开（公告）日：1978-05-09

  Disclosed herein are novel N-acyl-3-aryl-3-azetidinols useful as intermediates. A method is provided for their direct preparation from acyclic starting materials. These N-acyl-3-aryl-azetidinols provide a convenient route to the 3-azetidinol series.

  本文披露了作为中间体有用的新型N-酰基-3-芳基-3-氮杂环丙醇。提供了一种从无环起始物直接制备它们的方法。这些N-酰基-3-芳基-氮杂环丙醇为3-氮杂环丙醇系列提供了便利的途径。
• Solid-Phase Synthesis of <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-(<i>β</i>-keto)amides and 1,2,4,5-Tetrasubstituted Imidazoles Using a Traceless Cleavage Strategy
  作者：H. Boon Lee、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1021/ol991271l

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The solid-phase synthesis of N-alkyl-beta-keto)amides and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles was demonstrated using a traceless cleavage strategy based on benzylic acylammonium chloride reactivity. The approach enables the assembly of diverse compounds in a minimal number of steps in moderate to excellent yield (23-88%) and high purity (64-100%).

  [反应：见正文]使用基于苄基酰氯氯化物反应性的无痕裂解策略证明了N-烷基-β-酮）酰胺和1,2,4,5-四取代的咪唑的固相合成。该方法能够以最少的步骤组装多种化合物，从而获得中等至极好的收率（23-88％）和高纯度（64-100％）。
• Oxidative Cross-Coupling of α-Amino Ketones with Alcohols Enabled by I₂-Catalyzed C–H Hydroxylation
  作者：Yingwei Wang、Mingrong Yang、Chichou Lao、Hanxuan Wang、Zhihong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01469

  日期：2023.10.20

  oxidative cross-coupling of α-amino ketones with a wide range of alcohols is described. Using a combination of air and dimethyl sulfoxide (DMSO) as oxidants, the protocol allows an efficient synthesis of α-carbonyl N,O-acetals with high functional group tolerance and enables the late-stage introduction of α-amino ketones into biorelevant alcohols. Moreover, the present method can be used in the coupling of

  描述了α-氨基酮与多种醇的I 2催化氧化交叉偶联。该方案使用空气和二甲基亚砜（DMSO）的组合作为氧化剂，可以有效合成具有高官能团耐受性的α-羰基N,O-缩醛，并能够在后期将α-氨基酮引入生物相关醇中。此外，该方法可用于α-氨基酮与其他种类的亲核试剂的偶联，这对于α-氨基酮的官能化具有很大的通用性。初步的机理研究表明，α-氨基酮的 C-H 羟基化已被认为是随后脱水偶联的关键步骤。