(S) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-heptynoate | 136580-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-heptynoate
• 英文别名: tert-butyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-oxooct-6-ynoate
• CAS: 136580-90-0
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: CSRJUEDKEIVBGV-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-heptynoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(5S,6Z) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸甲酯叔丁酯 在 咪唑 、 正丁基锂 、 乙醇 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 L-Selectride 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 (S) t-butyl 5-t-butyldimethylsilyloxy-7-formyl-6-heptynoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid

  摘要：

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82171-0

文献信息

• Asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of leukotriene B4 and C-11-C-20 fragments of leukotriene B4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid
  作者：Guy Solladié、Chafiq Hamdouchi、Chewki Ziani-Chérif

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82171-0

  日期：1991.1

  An asymmetric synthesis of the C-1-C-8 fragment of LTB4 based on the reduction of optically active beta-ketosulfoxides is described as well as the asymmetric synthesis of the C-11-C-20 fragments of LTB4 and 12(S)-hydroxy-5,8,14(Z), 10(E) eicosatetraenoic acid (12-HETE) from optically active alpha-sulfinyl expxides.