2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 880169-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R)-4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-5-oxo-2-prop-2-enylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 880169-76-6
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂N₂O₃
• 分子量: 366.408
• InChiKey: CIIKRHNPMUYYOP-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-(3,4-difluorobenzyl)-6-(3-hydroxy-propyl)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮哌嗪：精氨酸酰胺的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。

  DOI：

  10.1080/00397910500383550
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-烯丙基甘氨酸 在 4 A molecular sieve 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-5-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮哌嗪：精氨酸酰胺的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。

  DOI：

  10.1080/00397910500383550