tert-butyl (2R,6R)-6-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]-4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 880169-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (2R,6R)-6-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]-4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 880169-79-9
• 化学式: C₄₁H₅₃F₂N₅O₇
• 分子量: 765.898
• InChiKey: URKHWKDYRMWWRX-LXANVCGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-6-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]-4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到N-{3-[(3,4-difluorobenzyl)-6-naphthalen-2-ylmethyl-5-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-guanidine bis(trifluoroacetic acid) salt
  参考文献：
  名称：

  酮哌嗪：精氨酸酰胺的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。

  DOI：

  10.1080/00397910500383550
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-烯丙基甘氨酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.66h， 生成 tert-butyl (2R,6R)-6-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]propyl]-4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酮哌嗪：精氨酸酰胺的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。

  DOI：

  10.1080/00397910500383550

文献信息

• Ketopiperazines: Conformationally Constrained Peptidomimetic of Arginine Amides
  作者：Zecheng Chen、Andrew S. Kende、Anny‐Odile Colson、Jose L. Mendezandino、Frank H. Ebetino、Rod D. Bush、X. Eric Hu

  DOI：10.1080/00397910500383550

  日期：2006.3.1

  Abstract We have synthesized guanidine‐containing ketopiperazines designed to be conformational mimics of peptidomimetic arginine amides. D‐Allylglycine was converted by an efficient approach to give enantiopure ketopiperazines in which the trans stereochemistry of the C‐substituents resulted from stereospecific enolate alkylation.

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。