2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 880169-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2R,6R)-4-[(3,4-difluorophenyl)methyl]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-3-oxo-6-prop-2-enylpiperazine-1-carboxylate
• CAS: 880169-77-7
• 化学式: C₃₀H₃₂F₂N₂O₃
• 分子量: 506.592
• InChiKey: RUUBTKBXCHSDPU-SHQCIBLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4-(3,4-difluorobenzyl)-6-(3-hydroxy-propyl)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮哌嗪：精氨酸酰胺的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。

  DOI：

  10.1080/00397910500383550
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-烯丙基甘氨酸 在 4 A molecular sieve 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.66h， 生成 2-allyl-4-(3,4-difluorobenzyl)-2-naphthalen-2-ylmethyl-3-oxo-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮哌嗪：精氨酸酰胺的构象限制肽模拟物

  摘要：

  摘要 我们合成了含胍的酮哌嗪，设计为拟肽精氨酸酰胺的构象模拟物。D-烯丙基甘氨酸通过一种有效的方法转化为对映纯酮哌嗪，其中 C 取代基的反式立体化学由立体特异性烯醇化物烷基化产生。

  DOI：

  10.1080/00397910500383550